卤素 -X

影响电荷分布、脂溶性及作用时间

安定作用：氟奋乃静＞奋乃静

羟基 -OH

增强与受体结合力，水溶性↑，改变活性

①脂肪链上：活性和毒性下降

②芳环上：酸性、活性和毒性增强

③酰化/酯化/成醚：活性降低

巯基 -SH

形成氢键能力比羟基低，但脂溶性高，更易吸收

解毒药：与重金属形成不溶性硫醇盐

醚和硫醚 -O-/-S-

醚类在脂-水交界处定向排布，易通过生物膜

不同点：硫醚类可氧化成亚砜或砜，极性↑

磺酸、羧酸和酯-SO3H/ -CO2H/-CO2R

磺酸基——水溶性解离度↑，不易吸收，仅有磺酸基一般无活性

羧酸——水溶性解离度较磺酸小

羧酸成酯：脂溶性↑，易吸收

酯类前药：增加吸收，减少刺激

酰胺-CONH-

易与生物大分子形成氢键，增强与受体的结合能力

构成受体或酶的蛋白质和多肽结构中含有大量的酰胺键

胺类-NH2/ -NH-/-N-

N上未共用电子：碱性、氢键接受体（与多种受体结合）

①活性：伯胺＞仲胺＞叔胺

②季铵：作用强，水溶性大，难透过生物膜，无中枢作用