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蒽醌类的分类及各自结构特点

2019-06-10 09:43 医学教育网
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有关“蒽醌类的分类及各自结构特点”,蒽醌类成分包括蒽醌衍生物及其不同程度的还原产物,如氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮的二聚体等。

1、单核蒽醌类

根据羟基在蒽醌母核上的分布情况,可将羟基蒽醌衍生物分为两类。

(1)大黄素型:羟基分布在两侧的苯环上,多数化合物呈黄色。例如大黄、虎杖等有致泻作用的活性成分多属这类型。

(2)茜草素型:羟基分布在一侧的苯环上,化合物颜色较深,多为橙黄色至橙红色。

例如中药茜草中的茜草素等化合物属此类型。

2、双蒽核类

(1)二蒽酮类:二蒽酮类是两分子蒽酮脱去一分子氢通过碳碳键结合而成的化合物,其结合方式多为 10 位碳与 10′位碳(称中位链接),一般其上下两环的结构相同且对称。如大黄、番泻叶中致泻的主要成分番泻苷 A、B、C、D 等皆为二蒽酮类衍生物。

二蒽酮类化合物的 C10-C10′键与通常 C-C 键不同,易于断裂,生成稳定的蒽酮类化合物。

如大黄及番泻叶中含有的番泻苷 A 的致泻作用是因其在肠内变为大黄酸蒽酮所致。

(2)二蒽醌类:蒽醌类脱氢缩合或二蒽酮类氧化均可形成二蒽醌类。天然二蒽醌类化合物中的两个蒽醌环都是相同而对称的,由于空间位阻的相互排斥,故两个蒽环呈反向排列,如天精和山扁豆双醌。

(3)去氢二蒽酮类:中位二蒽酮进一步氧化,两环之间以双键相连。此类化合物多呈暗紫红色。

(4)日照蒽酮类:去氢二蒽酮进一步氧化,α与α′位相连组成一新六元环。

(5)中位萘骈二蒽酮类:这类化合物是天然蒽衍生物中具有最高氧化水平的结构形式,也是天然产物中高度稠合的多元环系统之一,如具有抑制中枢神经及抗病毒的作用的金丝桃素等。

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