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双分子亲核取代反应的诱导机制

2014-04-27 14:28 医学教育网
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  在双分子亲核取代反应中,反应物不倾向于离解成正碳离子中间体,这是结构因素和反应条件所决定的。溶剂的极性不够强时,亲核试剂易于接近碳而形成过渡态。

  在消除反应中,在试剂进攻 β碳原子上的氢原子的同时,离去基团带着一对电子离去医学教育|网,在两个碳原子之间生成烯键,例如:

  β位的H-C键和α 位的C-Br键的断裂与双键的生成是协同进行的。在决定反应速率步骤中有反应物分子和试剂参加,因此称为双分子消除反应E2(E代表消除,2代表双分子)。E2反应为一步反应,其速率与反应物的浓度和试剂的浓度成正比: r=k【CH3CH2Br】【C2H5O】

  在E2反应中,试剂还可以进攻 α碳原子,生成取代产物。因此E2和SN2反应常同时发生,二者相互竞争。

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