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威廉姆逊醚合成

2014-04-27 14:15 医学教育网
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  卤代烃和醇盐发生亲核取代反应:

  R-ONa + R'-X → R-O-R' + NaX

  该反应称作:威廉姆逊合成。该反应通过用强碱处理醇,形成醇盐,而后与带有合适离去基团的烃类分子反应。这里的离去基团包括:碘、溴等卤素,或磺酸酯。该方法对于芳香卤代烃一般不适用(如:溴苯,参见Ullmann缩合)医学教育|网。该方法还只局限于一级卤代烃才可得到较好的收率,对于二级卤代烃与三级卤代烃则由于太易生成E2消除产物而不适用。

  在相似的反应中,烷基卤代烃还可与酚负离子发生亲核取代反应。R-X虽不能与醇反应,但酚却能够进行该反应(酚酸性远高于醇),它可通过一个强碱,如:氢化钠先形成酚负离子再进行反应。酚可取代卤代烃中的X离去基团,形成酚醚的结构,该过程为SN2机理。

  C6H5OH + OH- → C6H5-O- + H2O

  C6H5-O- + R-X → C6H5OR

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