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考点1.苷的理化性质
性状:固体,糖基少的可结晶,糖基多吸湿性。
稍有苦味,也有极苦的(龙胆苦苷),也有甜的(甜菊苷)。
溶解度:大多数的苷具有一定的水溶性(亲水性),苷类的亲水性与糖基的数目有密切的关系,亲水性随糖基的增多而增大。碳苷无论在水中,还是在有机溶剂中,溶解度均较小。
旋光性
多数苷呈左旋,水解后生成的糖为右旋。
苷键裂解
1.酸催化水解
(1)按苷键原子的不同
N-苷>O-苷>S-苷>C-苷
(2)糖的种类不同:
①呋喃糖苷>吡喃糖苷
②酮糖苷>醛糖苷
③吡喃糖苷中,五碳糖苷>甲基五碳糖苷>六碳糖苷>七碳糖苷>糖醛酸苷;
2.酶催化水解
专属性高、条件温和;既可得到苷元,又可得到次级苷。
常用的酶有:
①α-葡萄糖苷水解酶:如麦芽糖酶。
②β-葡萄糖苷水解酶:如杏仁苷酶、纤维素酶。
③β-果糖苷水解酶:转化糖酶。
3.氧化裂解
Smith降解——苷元
苷的检识:
Molish反应
考点2.苷的提取
1.原生苷——破坏酶的活性
提取时加入无机盐,或采用甲醇、70%以上乙醇提取,或将药材直接加入到50℃以上水中提取,尽量避免与酸碱接触。
2.次生苷——利用酶的活性。
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