关于“苷的理化性质”的考点,想必各位药学职称考生都比较感兴趣,为了帮助大家了解,医学教育网为大家整理如下:
性状 | 分子量较小为无色或白色结晶,分子量较大为非结晶性的白色固体 |
溶解性(★★) | 其亲水性随糖基的增多而增大,苷类在甲醇、乙醇、含水的丁醇中溶解度较大 |
旋光性 | 多数苷类呈左旋,但水解后,由于生成的糖常是右旋,因而使混合物呈右旋 |
1.苷键的裂解(★★)
(1)酸催化水解
常用的催化剂:盐酸最为常用。
①按苷键原子的不同,酸水解的易难顺序:
N-苷>O-苷>S-苷>C-苷 记忆:单养留炭
②吡喃糖中吡喃环的C-5上取代基越大越难水解:
五碳糖苷>甲基五碳糖苷>六碳糖苷>七碳糖苷>糖醛酸苷(-COOH)
(2)酶催化水解:酶水解具有专属性高,反应温和,可获知苷键的构型,保持苷元结构不变。
麦芽糖酶能水解α-葡萄糖苷;
苦杏仁酶能水解一般β-葡萄糖苷;
纤维素酶是β-葡萄糖苷水解酶;
转化糖酶可水解β-果糖苷键。
记忆:麦芽爱葡,被葡味苦,被果转化
(3)碱催化水解:适于苷元为酯苷、酚苷。
(4)Smith降解法:此法适宜于苷元结构容易改变的苷及碳苷的水解。但此法不适用于苷元上有1,2-二醇结构的苷类。
2.苷的检识(Molish反应)(★★)
于供试液中加入3%α-萘酚乙醇溶液混合后,沿器壁滴加浓硫酸,使酸沉积于下层,在硫酸与供试液的界面处产生紫色环。糖类也有此反应,单糖反应较多糖、苷类更迅速。
巧记:猫爱糖
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