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中药化学:碱性强弱的表示方法

2019-08-12 11:36 医学教育网
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有关“中药化学:碱性强弱的表示方法”,碱性强弱的表示:用共轭酸的 pKa 值表示。pKa 值越大,碱性越强。

 (1)碱性强弱的表示方法

①顺序: a.pKa<2 为极弱碱,如酰胺碱,N-五元芳杂环; b.pKa2~7 为弱碱,如芳香胺碱,N-六元芳杂环; c.pKa7~11 为中强碱,如脂胺、脂杂环; d.pKa>11 为强碱,如季铵碱、胍类。

(2)碱性强弱与分子结构的关系

①氮原子的杂化方式:sp3>sp2>sp.

例:四氢异喹啉的碱性(氮 SP3杂化)比异喹啉(氮 SP2杂化)强。

②电性效应

a.诱导效应:供电诱导,碱性增强;吸电诱导,碱性减弱。 吸电子基:苯基、羰基、羟基、双键、醚键、酯键-碱性减弱; 供电子基:烷基-碱性增强。

b.共轭效应,碱性降低 生物碱分子中碱性基团的 pKa 值大小顺序:胍基>季铵碱>N-烷杂环>脂肪胺>芳香胺 ≈N-芳杂环>酰胺≈吡咯。

③空间效应:位阻大,碱性降低。 ④氢键效应:分子内氢键,碱性增强。

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