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中药化学:黄酮类化合物的理化性质——性状

2019-05-19 19:21 医学教育网
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黄酮类化合物多为结晶性固体,少数为无定型粉末,如黄酮苷类。游离的各种苷元母核中,除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇有旋光性外,其余则无光学活性。苷类由于在结构中引入糖分子,故均有旋光性,且是左旋。黄酮类化合物是否有颜色与分子中是否有交叉共轭体系及助色团(-OH、-CH3等)的种类、数目以及取代位置有关。一般情况下,黄酮、黄酮醇及其苷类多显灰黄色至黄色、查耳酮为黄色至橙黄色,而二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮类,不具有交叉共轭体系或共轭链短,故不显色(二氢黄酮、二氢黄酮醇)或显微黄色(异黄酮)。

在上述黄酮、黄酮醇分子中,尤其在 7-位及 4′-位引入助色团-OH 或-OCH3等后,因其促进电子位移、重排,而使化合物的颜色加深。但将-OH、-OCH3引入其他位置影响较小。

花色素及其苷元的颜色随 pH 不同而不同,一般显红色(pH<7)、紫色(pH=8.5)、蓝色(pH>8.5)等。

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