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碱性强弱与分子结构的关系

①氮原子的杂化方式：sp3>sp2>sp

例：四氢异喹啉的碱性（氮SP3杂化）比异喹啉（氮SP2杂化）强。

②电性效应

a.诱导效应：供电诱导，碱性增强；吸电诱导，碱性减弱。

吸电子基：苯基、羰基、羟基、双键、醚键、酯键-碱性减弱；供电子基：烷基-碱性增强。

b.共轭效应，碱性降低生物碱分子中碱性基团的pKa值大小顺序：胍基＞季铵碱＞N-烷杂环＞脂肪胺＞芳香胺≈N-芳杂环＞酰胺≈吡咯。

③空间效应：位阻大，碱性降低。

④氢键效应：分子内氢键，碱性增强。

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