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醌类化合物的酸性

醌类化合物多具酚羟基，故具有一定的酸性。在碱水溶液中成盐溶解，加酸酸化后被游离又可重新沉淀析出。醌类化合物因分子中酚羟基的数目及位置不同，酸性强弱表现出显著差异。一般含有羧基的醌类化合物酸性较强。不含羧基的醌类化合物随酚羟基数目增多酸性增强，酚羟基数目相同时，酚羟基的取代位置对酸性产生较大影响。由于受羰基吸电子作用的影响，β-羟基上氧原子的电子云密度降低，质子解离度增高，故β-羟基醌类化合物的酸性强于α-羟基醌类化合物。α-位上的羟基因与相邻羰基形成分子内氢键，降低了质子的解离程度，故酸性较弱。

根据醌类酸性强弱的差别，可用碱梯度萃取法进行这类化合物的分离工作。以游离蒽醌类衍生物为例，酸性强弱按下列顺序排列：含-COOH＞含两个以上β-OH＞含一个β-OH＞含两个α-OH＞含一个α-OH.故可从有机溶剂中依次用5%NaHCO3、5%Na2CO3、1%NaOH及5%NaOH水溶液进行梯度萃取，达到分离的目的。

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