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【有机化学考点】苷键被稀酸催化水解！

苷键被稀酸催化水解，反应一般在水中或者烯醇中进行，所用的酸有盐酸、硫酸、乙酸和甲酸等。苷发生酸催化水解反应的机理是：苷键原子首先发生质子化，然后苷键断裂生成苷元和糖的阳碳离子中间体，在水中阳碳离子经溶剂化，再脱去氢离子而形成糖分子。

酸催化水解的难易与苷键原子的碱度，即苷原子上的电子云密度以及其空间环境有密切关系。只要有利于苷元质子化的因素，就能有利于水解的进行。苷类酸水解的难易有以下规律：

a.按苷原子的不同，苷类酸水解的易难顺序是：N-苷键>O-苷键>S-苷键>C-苷键。

b.呋喃糖苷较吡喃糖苷容易水解

c.酮糖苷较醛糖苷易于水解

d.羟基糖较氨基糖易于水解

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