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生物碱的碱性及影响碱性的因素

生物碱的碱性及影响碱性的因素：

1.碱性强弱的表示方法——pKa（pKa越大，碱性越强）

pKa＜2为极弱碱，pKa2～7为弱碱， pKa7～11为中强碱， pKa11以上为强碱。

碱性由强到弱的一般顺序：

胍基＞季铵碱＞N-烷杂环＞脂肪胺＞芳香胺≈N-芳杂环＞酰胺≈吡咯

2.碱性强弱影响因素

（1）氮原子的杂化方式（ sp3＞sp2＞sp）

（2）电子云密度（电性效应）

供电诱导（如烷基）碱性增强；吸电诱导（如各类含氧基团、芳环、双键）碱性降低。

共轭碱性减弱。

（3）空间效应（空间位阻大，碱性弱）

（4）分子内氢键（形成分子内氢键，碱性强）

快乐丫头发表于 2014-12-22 08:42:19 内容:

影响碱强弱的实例：

影响因素	典型化合物（碱性大小）
杂化方式	四氢异喹啉>异喹啉
电性效应	苯异丙胺>麻黄碱>去甲麻黄碱（诱导效应）
电性效应	胡椒碱、秋水仙碱、咖啡碱碱性弱（共轭效应）
空间效应	莨菪碱>山莨菪碱>东莨菪碱
氢键效应	钩藤碱>异钩藤碱

快乐丫头发表于 2014-12-23 08:52:22 内容:

醌类化合物的特殊性状及酸碱强弱顺序：

性状：

颜色：无酚羟基则近乎无色；引入助色团越多则颜色越深。

升华性：游离醌类多具有升华性——升华法

挥发性：小分子的苯醌类及萘醌类还具有挥发性——水蒸气蒸馏法。

蒽醌类衍生物酸性强弱顺序（上下一一对应关系）：

含-COOH>2个以上β-OH>1个β-OH>2个以上α-OH>1个α-OH

5%NaHCO3　5%NaHCO3

5%Na2CO3　1%NaOH

5%NaOH

快乐丫头发表于 2014-12-25 09:32:47 内容:

香豆素的一些特殊性质

1.香豆素的性状：

游离香豆素类：多为结晶性物质,大多有香味。香豆素中分子量小的游离香豆素多有挥发性（水蒸汽蒸馏法提取），并具有升华性。

香豆素苷类：一般呈粉末或晶体状,无香味、无挥发性和升华性。

2.香豆素的荧光性性质：

香豆素类在可见光下为无色或浅黄色结晶。

香豆素母体本身无荧光，而羟基香豆素在紫外光下多显出蓝色荧光，在碱溶液中荧光更为显著。

荧光性质常用于色谱法检识香豆素。

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