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【知识点】中药化学:三萜类化合物的理化性质

(一)溶解性

游离三萜类化合物能溶于石油醚、乙醚、氯仿、甲醇、乙醇等有机溶剂,而不溶于水。三萜皂苷类,可溶于水,易溶于热水、稀醇、热甲醇和热乙醇中,几不溶或难溶于丙酮、乙醚以及石油醚等极性小的有机溶剂。皂苷在含水丁醇或戊醇中溶解度较好,因此在实验研究中常将正丁醇作为提取分离皂苷的溶剂。皂苷水解成次级苷后,在水中的溶解度降低,而易溶于低级醇、丙酮、乙酸乙酯中。

(二)发泡性(表面活性)

皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫,且不因加热而消失,这是由于皂苷具有降低水溶液表面张力的缘故。某些皂苷由于亲水性强于亲脂性或亲脂性强于亲水性,就不呈现这种活性或只有微弱的泡沫反应,如甘草皂苷的起泡性就很弱。皂苷的这种助溶性可促进其他成分在水中的溶解度。

(三)颜色反应及应用

三萜类化合物在无水条件下,与强酸(硫酸、磷酸、高氯酸)、中等强酸(三氯乙酸)或Lewis酸(氯化锌、三氯化铝、三氯化锑)作用,会产生颜色变化或荧光。有共轭双键的化合物呈色很快,孤立双键的呈色较慢。

1.Liebermann-Burchard反应

将样品溶于乙酸酐中,加浓硫酸-乙酸酐(1:20)数滴,可产生黄→红→紫→蓝等颜色变化,最后褪色。

2.Kahldenberg反应

将样品的氯仿或醇溶液点于滤纸上,喷20%五氯化锑的氯仿溶液(或三氯化锑饱和的氯仿溶液),干燥后60℃~70℃加热,显蓝色、灰蓝色、灰紫色等多种颜色。

3.Rosen-Heimer反应

将样品溶液滴在滤纸上,喷25%三氯乙酸乙醇溶液,加热至100℃,呈红色,逐渐变为紫色。

4.Salkowski反应

将样品溶于氯仿,加入浓硫酸后,在硫酸层呈现红色或蓝色,氯仿层有绿色荧光出现。

5.Tschugaeff反应

将样品溶于冰乙酸中,加乙酰氯数滴及氯化锌结晶数粒,稍加热,则呈现淡红色或紫红色。

(四)溶血作用

皂苷的水溶液大多能破坏红细胞而有溶血作用,这是因为多数皂苷能与胆甾醇结合生成不溶性的分子复合物。但并不是所有皂苷都能破坏红细胞而产生溶血现象,相反,有的皂苷甚至还有抗溶血作用。例如人参总皂苷没有溶血现象,但经分离后,B型和C型人参皂苷具有显著的溶血作用,而A型人参皂苷则有抗溶血作用。

皂苷水溶液肌肉注射易引起组织坏死,口服则无溶血作用。

值得注意的是,中药提取液中的一些其他成分,如某些植物的树脂、脂肪酸、挥发油等亦能产生溶血作用,应注意识别。

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