萜类知识点是主管中药师考试大纲内中药化学部分会涉及的内容，为了帮助大家顺利复习，医学教育网特整理萜类知识点汇总信息如下，请各位考生仔细查看。
一、分类与结构特点
多数三萜类化合物是一类基本母核由30个碳原子组成的萜类化合物，其结构根据异戊二烯定则可视为六个异戊二烯单位聚合而成。
它们以游离形式或者以与糖结合成苷或成酯的形式存在。
引申知识点——三萜皂苷三萜皂苷的苷元又称皂苷元，常见的皂苷元为四环三萜和五环三萜类化合物。
（一）四环三萜
| 结构类型 | 实例 |
| 羊毛甾烷型 | 茯苓酸、块苓酸（茯苓） |
| 达玛烷型 | 20（S）－原人参二醇、20（S）－原人参三醇（人参） |
| 葫芦素烷型 | 葫芦素类（甜瓜蒂、丝瓜子、苦瓜、喷瓜等） |
| 环木菠萝烷型 | 黄芪苷I、黄芪苷V、黄芪苷VⅡ等（膜荚黄芪） |
（二）五环三萜
| 结构类型 | 实例 |
| 齐墩果烷型 | 齐墩果酸、商陆酸等 |
| 乌苏烷型 （熊果烷型） | 乌苏酸（又称熊果酸）、地榆皂苷B和E |
| 羽扇豆烷型 | 羽扇豆醇、白桦脂醇、白桦脂酸等 |
二、理化性质
（一）性状
（1）游离三萜类化合物大多有完好的结晶少数为晶体，但三萜皂苷大多为无色或白色无定形粉末。
（2）皂苷多味苦，且对人体黏膜有强烈刺激性。（甘草皂苷例外）
（二）溶解性
游离三萜：不溶于水。
三萜皂苷：可溶于水，易溶于热水、稀醇、热甲醇和热乙醇中。皂苷在含水丁醇或戊醇中溶解度较好，常将正丁醇作为提取分离皂苷的溶剂。
皂苷有助溶性，可促进其他成分在水中的溶解度。
（三）发泡性
皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫，且不因加热而消失，这是由于皂苷具有降低水溶液表面张力的作用。
（四）颜色反应
| 反应名称 | 试剂 | 现象 |
| Liebermann－Burchard反应 | 乙酸酐溶液中，加浓硫酸－乙酸酐（1：20） | 可产生黄→红→紫→蓝等颜色变化，最后褪色 |
| Rosen-Heimer反应 | 25%三氯乙酸乙醇溶液 | 加热至100℃，呈红色，逐渐变为紫色 |
| Kahlenberg反应 | 20%五氯化锑的氯仿溶液 （或三氯化锑饱和的氯仿溶液） | 燥后60℃～70℃加热，显蓝色、灰蓝色、灰紫色等多种颜色 |
| Salkowski反应 | 样品溶于氯仿，加入浓硫酸 | 在硫酸层呈现红色或蓝色，氯仿层有绿色荧光出现 |
| Tschugaeff反应 | 溶于冰乙酸中，加乙酰氯数滴及氯化锌结晶数粒 | 稍加热，则呈现淡红色或紫红色 |
（五）水解反应
1.酸水解（难得到真正的苷元）
2.乙酰解
3.Smith降解（条件比较温和，可获得真正的皂苷元）
4.酶水解
5.糖醛酸苷键的裂解
6.酯苷键的水解
（六）溶血反应
皂苷的水溶液大多能破坏红细胞而有溶血作用。
溶血指数（表征溶血作用强弱）：是指在一定条件（等渗、缓冲溶液及恒温）下能使同一动物来源的血液中红细胞完全溶血的最低浓度。
人参总皂苷没有溶血现象，但经分离后，B型和C型人参皂苷具有显著的溶血作用，而A型人参皂苷则有抗溶血作用。
三、提取与分离
（一）提取
1.醇类溶剂提取法甲醇或乙醇提 → 回收醇，水分散 → 乙醚或氯仿萃（除脂）→ 水液用水饱和正丁醇萃 → 粗总皂苷
2.酸水解有机溶剂萃取法（提取皂苷元）
3.碱水提取法（提取含羧基皂苷）
（二）分离
1.分段沉淀法
2.色谱分离法
| 吸附柱色谱法 | 正相（硅胶）；反相（Rp－18、Rp－8或Rp－2） |
| 分配柱色谱法 | 常用硅胶等作为支持剂，固定相为3%草酸水溶液等，流动相为含水的混合有机溶剂 |
| 高效液相色谱法 | 目前分离皂苷类化合物最常用的方法 |
| 大孔树脂柱色谱法 | 适用于皂苷的精制和初步分离 |
| 凝胶色谱法 | 多用SephadexLH－20，利用分子筛原理分离分子量不同的化合物 |
四、实例
（一）人参
1.化学成分与结构类型
| 结构分类 | 皂苷元 | 代表化合物 | |
| 人参二醇型－A型 | 达玛烷型四环三萜 | 20（S）－原人参二醇 | 参皂苷Ra1、Ra2、Rb1、Rb2、Rc、Rd、Rg3等 |
| 人参三醇型－B型 | 达玛烷型四环三萜 | 20（S）－原人参三醇 | 人参皂苷Re、Rf、Rg1、Rg2、Rh1等 |
| 齐墩果酸型－C型 | 齐墩果烷型五环三萜衍生物 | 齐墩果酸 | 人参皂苷Ro |
2.理化性质（了解）
人参总皂苷在7%盐酸的稀乙醇溶液中加热水解，得到人参二醇、人参三醇和齐墩果酸。
A型和B型人参皂苷由于皂苷元的结构不稳定，欲得到其真正皂苷元，须采用缓和的方法进行水解，如酶水解或Smiths降解法等。
（二）甘草
1.化学成分
甘草的主要成分是甘草皂苷，又称甘草酸，由于有甜味，也称为甘草甜素。甘草皂苷元属于齐墩果酸型五环三萜类化合物。
2.理化性质
甘草皂苷易溶于热稀乙醇，几乎不溶于无水乙醇或乙醚。其水溶液有微弱的起泡性及溶血性。
甘草皂苷可以钾盐或钙盐形式存在于甘草中，其盐易溶于水，于水溶液中加稀酸即可析出游离的甘草酸。这种沉淀又极易溶于稀氨水中，故可作为甘草皂苷的提制方法。
甘草皂苷与5%稀H2S04在加压下，110℃～120℃进行水解，生成2分子葡萄糖醛酸及1分子的甘草次酸。
甘草酸和甘草次酸都有促肾上腺皮质激素样的生物活性，临床作为抗炎药，并用于胃溃疡病的治疗，但只有18β-H型甘草次酸具有作用，18α-H型没有此种生物活性。
（三）柴胡
迄今已从柴胡属植物中分离出近百种三萜皂苷，均为齐墩果烷型。
柴胡皂苷a和d具有明显抗炎、降低血清胆固醇和甘油三酯作用，是柴胡的主要成分。
五、知识点巩固练习
A型题
以下成分不具有溶血作用的是
A.薯蓣皂苷
B.知母皂苷A－Ⅲ
C.A型人参皂苷
D.B型人参皂苷
E.C型人参皂苷
【正确答案】C
B型题
A.羊毛脂甾烷型
B.达玛烷型
C.齐墩果烷型
D.乌索烷型
E.羽扇豆烷型
人参皂苷Rb1的结构类型是
茯苓酸的结构类型是
柴胡皂苷元的结构类型是
白桦醇的结构类型是
【正确答案】B、A、C、E
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