【正保医学题库】全新升级!学习做题新体验!
书 店 直 播
APP下载

扫一扫,立即下载

医学教育网APP下载
微 信
医学教育网执业药师微信公号

官方微信med66_yaoshi

搜索|
您的位置:医学教育网 > 中药/药学理论 > 药学专业知识 > 药物化学 > 正文

药物化学:生物碱的溶解性

2019-07-25 16:50 医学教育网
|
资料下载 打卡学习 2024年课程

“生物碱的溶解性”是药物化学会涉及的内容,为了帮助考生更好的复习,医学教育网整理以下内容,希望对广大考生有帮助!

生物碱的溶解性与生物碱分子结构中氮原子的存在状态、分子大小、分子中极性基团的种类和数目以及溶剂的种类有关。

(一)游离生物碱

1.亲脂性生物碱

多数具仲胺和叔胺氮原子的生物碱有较强的脂溶性,易溶于乙醚、苯和卤烃类(二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等)等有机溶剂中,尤其在氯仿中溶解度较大;可溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯等;不溶或难溶于水,但易溶于酸水。

2.亲水性生物碱

(1)季铵型生物碱

这类生物碱为离子型化合物,易溶于水和酸水,可溶于甲醇、乙醇、正丁醇等极性较大的有机溶剂,难溶于亲脂性有机溶剂。

(2)含N-氧化物

结构的生物碱这类生物碱具配位键结构,可溶于水,如氧化苦参碱。

(3)小分子生物碱

少数分子较小而碱性较强的生物碱,既可溶于水,也可溶于氯仿,如麻黄碱、烟碱等。

(4)酰胺类生物碱

酰胺在水中可形成氢键,所以在水中有一定的溶解度,如秋水仙碱、咖啡碱。

3.具有特殊官能团的生物碱

(1)具有酚羟基或羧基的生物碱

这类生物碱称为两性生物碱,既可溶于酸水,也可溶于碱水溶液。具有酚羟基的生物碱(常称为酚性生物碱),可溶于氢氧化钠等强碱性溶液,如吗啡;具有羧基的生物碱可溶于碳酸氢钠溶液,如槟榔次碱。

(2)具有内酯或内酰胺结构的生物碱

这类生物碱在正常情况下,其溶解性类似一般叔胺碱,但在强碱性溶液中加热,其内酯(或内酰胺)结构可开环形成羧酸盐而溶于水中,酸化后环合析出。如喜树碱、苦参碱等。

特殊情况:

如吗啡为酚性生物碱,但难溶于氯仿、乙醚;石蒜碱难溶于有机溶剂,而溶于水;喜树碱不溶于一般有机溶剂,而溶于酸性氯仿等。

(二)生物碱盐

生物碱盐一般易溶于水,可溶于甲醇、乙醇,难溶或不溶于亲脂性有机溶剂。

生物碱在酸水中成盐溶解,调碱性后又游离析出沉淀,可利用此性质提取分离生物碱。

生物碱盐在水中的溶解性因其成盐的种类不同而有差异。

生物碱的无机酸盐>大于有机酸盐;

无机酸盐中含氧酸盐>大于卤代酸盐;

小分子有机酸盐大>大分子有机酸盐。

某些生物碱盐难溶于水,如小檗碱盐酸盐、麻黄碱草酸盐等难溶于水。

以上就是医学教育网小编针对“生物碱的溶解性”整理的内容,希望大家在备考的过程中能够认真复习。

执业药师公众号

距2024年执业药师考试还有

编辑推荐
免费资料
执业药师免费资料领取

免费领取

网校内部资料包

立即领取
考试辅导

直播课
【免费直播】2021执业药师牛年第一课-中药综专场!
【免费直播】3.10,2021执业药师牛年第一课-中药综专场!

直播时间:3月10日 19:30-21:00

主讲老师:刘 楝老师

回到顶部
折叠