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硝基苯的硝化反应介绍

2016-10-21 16:12 医学教育网
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硝基苯的硝化反应介绍:

医学教育网小编整理了硝基苯的硝化反应相关知识点供大家参考学习,具体内容如下:

硝基苯+发烟硝酸+浓硫酸-95℃->间二硝基苯(93%)+邻二硝基苯(6%)+对二硝基苯(1%)

将上面的式子与苯的硝化对比,可以得出下述结论:

(1)硝基苯比苯难硝化得多,需要用比较强的条件,例如提高反应温度、增加酸的浓度等来实现。

(2)硝基苯硝化时,主要得到间位产物,邻、对位产物极少。

硝基苯比苯难硝化的原因是:苯环的硝化是一个亲电取代反应,硝化反应的机理表明:整个反应的关键一步是硝基正离子进攻苯环形成中间体碳正离子。在硝基苯中,因氧、氮的电负性均大于碳,因此硝基有吸电子的诱导效应,医学教育网|搜集整理又因为硝基的π轨道与苯环的离域π轨道形成一个π-π共轭体系,使苯环的π电子云也向硝基迁移,所以硝基是一个具有强吸电子诱导效应和吸电子共轭效应的取代基。它使苯环的电子云密度有较大程度的下降,这一方面增加了硝基正离子进攻苯环的难度,同时也降低了反应过程中产生的中间体碳正离子的稳定性,所以硝基苯比苯难硝化。

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