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香豆素的理化性质及提取与分离

2014-06-18 09:44 医学教育网
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  香豆素的理化性质及提取与分离:

  一、香豆素的理化性质

  1.性状:游离的香豆素多数有较好的结晶,且大多有香味。香豆素中分子量小的有挥发性,能随水蒸气蒸馏,并能升华。

  2.溶解性:游离的香豆素能溶于沸水,难溶于冷水,易溶于甲醇、乙醇、氯仿和乙醚;香豆素苷类能溶于水、甲醇和乙醇,难溶于乙醚等极性小的有机溶剂。

  3.与碱的作用:香豆素类及其苷因分子中具有内酯环,在强碱溶液中内酯环可以开环生成顺邻羟基桂皮酸盐,加酸又可重新闭环成为原来的内酯。但长时间在碱中放置或UV光照射,则可转变为稳定的反邻羟基桂皮酸盐,再加酸就不能环合成内酯环医学教育网`搜集整理。香豆素与浓碱共沸,往往得到酚类或酚酸等裂解产物。因此用碱液提取香豆素时,必须注意碱液的浓度,并应避免长时间加热,以防破坏内酯环。

  7位甲氧基香豆素较难开环,这是因为7-0CH3的供电子效应使羰基碳的亲电性降低,7-羟基香豆素在碱液中由于酚羟基酸性成盐,更难水解。

  二、香豆素的提取与分离

  1.水蒸气蒸馏法:小分子的香豆素类因具有挥发性,可采用水蒸气蒸馏法进行提取。

  2.碱溶酸沉法:由于香豆素类可溶于热碱液中,加酸又析出,故可用0.5%氢氧化钠水溶液(或醇溶液)加热提取,提取液冷却后再用乙醚除去杂质,然后加酸调节pH至中性,适当浓缩,再酸化,则香豆素类或其苷即可析出。

  3.系统溶剂法:从中药中提取香豆素类化合物时,可采用系统溶剂提取法。常用石油醚、乙醚、乙酸乙酯、丙酮和甲醇顺次萃取。石油醚对香豆素的溶解度并不大,其萃取液浓缩后即可得结晶。乙醚是多数香豆素的良好溶剂,但亦能溶出其他可溶性成分,如叶绿素、蜡质等。其他极性较大的香豆素和香豆素苷,则存在于甲醇或水中。

  4.色谱方法:结构相似的香豆素混合物最后必须经色谱方法才能有效分离,柱色谱吸附剂可用中性和酸性氧化铝以及硅胶,碱性氧化铝慎用。其他色谱方法还有制备薄层色谱、气相色谱、高效液相色谱等。

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