卤代烃取代反应-高级药物制剂工辅导资料：

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由于卤素原子吸引电子的能力大，致使卤代烃分子中的C—X键具有一定的极性。当C—X键遇到其他的极性试剂时，卤素原子被其他原子或原子团取代。

（1）被羟基取代：

卤代烃与水作用可生成醇。在反应中，卤代烃分子中的卤原子被水分子中的羟基所取代：

R—X+HOH—→R—OH+HX.

该反应进行比较缓慢，而且是可逆的。医学|教育网整理如果用强碱的水溶液来进行水解，这个反应可向右进行，原因是在反应中产生的卤化氢被碱中和掉，而有利于反应向水解方向进行。

R—X+NaOH—→R—OH+NaX.

卤素与苯环相连的卤代芳烃，一般比较难水解。如氯苯一般需要高温高压条件下才能水解。

（2）被烷氧基取代：

卤代烃与醇钠作用，卤原子被烷氧基（RO—）取代生成醚，这是制取混合醚的方法。

RX+R′ONa—→ROR′+NaX.

例：CH3Br+CH3CH2ONa—→CH3—O—CH2CH3（甲乙醚）+NaBr

（3）被氰基取代：

卤代烃与氰化钠（或氰化钾）的醇溶液共热，卤原子被氰基取代生成腈。

RX+NaCN—→RCN+NaX.

生成的腈分子比原来的卤代烃分子增加了一个碳原子，这在有机合成中作为增长碳链的一种方法。