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含萜类和挥发油的中药实例-紫杉

2010-07-23 15:20 医学教育网
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  (一)化学成分及其与生物活性的关系

  (1)化学结构

  紫杉又称红豆杉,为红豆杉科红豆杉属植物。

  美国的化学家首先从太平洋红豆杉中分离得到具有独特抗癌作用的紫杉醇后,引起国内外学者极大关注,成为研究热点。近年来对多种红豆杉属植物,如我国的东北红豆杉、西藏红豆杉、云南红豆杉及中国红豆杉等进行了大量研究。

  现已从红豆杉属植物的树皮等各部位中分离出200多种紫杉烷三环二萜衍生物。

  (2)生物活性

  紫杉醇具有明显的抗肿瘤作用,红豆杉属植物含有多种紫杉烷型三环二萜衍生物。药理研究表明,仅为分子结构中含有C-4、C-5和C-20位环氧丙烷结构,且具有C-13位酯基侧链的紫杉烷型化合物具抗癌活性,其中紫杉醇活性最强。

  (二)紫杉醇的理化性质

  (1)游离的紫杉醇可溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、氯仿等有机溶剂,难溶于水,不溶于石油醚。与糖结合成苷后水溶性增强,但在亲脂性溶剂中的溶解度降低。

  (2)紫杉醇分子结构中虽有含氮取代基,但氮原子处于酰胺状态,且邻近连有苯基、羟基、酯基等吸电子基,不显碱性,故紫杉醇为中性化合物。

  (3)在pH4~8范围内比较稳定,在碱性条件下很快分解,对酸相对稳定。

  (4)紫杉醇在甲醇钠溶液中发生剧烈反应,可与MnO2试剂发生氧化反应,且不易还原。

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