香豆素类成分是一类具有苯骈α-吡喃酮母核的天然产物的总称，在结构上可以看成是顺式邻羟基桂皮酸脱水而形成的内酯化合物。

　　基本母核：7-基香豆素（伞形花内酯）。

　　（一）结构与分类

　　1.简单香豆素类

　　简单香豆素类是只在苯环一侧有取代，且7位羟基未与6（或8）位取代基形医.学教育网搜集整理成呋喃环或吡喃环的香豆素类。

　　2.呋喃香豆素类

　　香豆素类成分如果7位羟基和6（或8）位取代异戊烯基缩合形成呋喃环，即属呋喃香豆素类。

　　如6位异戊烯基与7位羟基形成呋喃环，则称为线型呋喃香豆素；

　　如8位异戊烯基与7位羟基形成呋喃环，则称为角型呋喃香豆素。

　　3.吡喃香豆素类

　　与呋喃香豆素类相似，7位羟基和6（或8）位取代异戊烯基缩合形成吡喃环，即属吡哺香豆索类。

　　6位异戊烯基与7位羟基形成吡喃环者，称为线型吡喃香豆素；

　　8位异戊烯基与7位羟基形成吡喃环者，称为角型吡喃香豆素。

　　4.其他香豆素类

　　天然发现的香豆素类成分，有的化合物结构不能归属于上述三个类型，主要包括在α-吡喃酮环上有取代的香豆素类，香豆素二聚体、三聚体类，异香豆素类等。

　　（二）理化性质

　　1.性状及荧光

　　（1）游离香豆素类：多为结晶性物质，有比较敏锐的熔点，但也有很多香豆素类呈玻璃态或油状。分子量小的游离香豆素多具有芳香气味与挥发性。

　　（2）香豆素苷类：一般呈粉末或晶体状。在紫外光（365nm）照射下，香豆素类成分多显现蓝色或紫色荧光。

　　2.溶解性

　　（1）游离香豆素类：易溶于氯仿、乙酸乙酯、丙酮、甲醇等有机溶剂，也能部分溶于沸水，但不溶于冷水。

　　（2）香豆素苷类：易溶于甲醇、乙醇，可溶于水，难溶于低极性有机溶剂。

　　3.内酯环的碱水解

　　香豆素类分子中具内酯结构，碱性条件下可水解开环，生成顺式邻羟基桂皮酸的盐。顺式邻羟基桂皮酸盐的溶液经酸化至中性或酸性即闭环恢复为内酯结构。

　　注意：但如果与碱液长时间加热，再经酸化也不能环合为内酯。

　　4.显色反应

　　（1）异羟肟酸铁反应

　　香豆素类成分具有内酯结构，在碱性条件下开环，与盐酸羟胺缩合生成异羟肟酸，在酸性条件下再与Fe3+合而显红色。此反应为香豆素的检识或结构鉴定。

　　（2）酚羟基反应

　　香豆素类成分常具有酚羟基取代，可与三氯化铁溶液反应产生绿色至墨绿色沉淀。常利用与三氯化铁溶液的反应判断酚羟基的有无。

　　（三）香豆素类的提取、分离

　　1.提取

　　①依据：利用香豆素的溶解性、挥发性及具有内酯结构的性质可采用不同方法提取。

　　②常用提取方法：溶剂提取法、碱溶酸沉法、水蒸气蒸馏法

　　③注意：酸、碱、热均可能使其分解或结构改变。

　　（1）溶剂提取法

　　香豆素类成分多游离形式，可以用一般的有机溶剂，如甲醇、乙醇、丙酮、乙醚等提取。其提取方法可采用乙醚等溶剂先提取脂溶性成分，再用甲醇（乙醇）或水提取大极性部分。也可先用甲醇（乙醇）或水提取，再用溶剂或大孔吸附树脂法划分为脂溶性部位和水溶性部位。

　　（2）碱溶酸沉法

　　利用香豆素类具有内酯结构，能溶于稀碱液而和其他中性成分分离，碱溶液酸化后内酯环合，香豆素类成分即可游离析出，也可用乙醚等有机溶剂萃取得到。

　　（3）水蒸气蒸馏法：小分子的香豆素类成分因具有挥发性，可采用水蒸气蒸馏法提取。

　　2.香豆素类的分离

　　一般应用色谱法对中药中的香豆素类医.学教育网搜集整理成分进行分离纯化。常用的色谱分离方法为柱色谱和高效液相色谱。也可用硅胶柱色谱、薄层制备色谱等

　　（五）含香豆素的中药实例——秦皮

　　[来源]苦枥白蜡树、木犀科白蜡树、宿柱白蜡树枝皮和干皮

　　[功效]清热燥湿、明目、止泻

　　[成分]香豆素：七叶内酯、七叶苷、秦皮素等

　　七叶内酯：黄色针晶（稀醇），mp.268℃～270℃。易溶于甲醇、乙醇，可溶于丙酮，不溶于乙醚和水。

　　七叶苷：浅黄色针晶（水），mp.204℃～206℃。易溶于甲醇、乙醇和乙酸，可溶于沸水。