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糖的氧化反应-中药化学

2013-03-09 14:24 医学教育网
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单糖分子中有醛(酮)基、伯醇基、仲醇基和邻二醇基结构单元。通常醛(酮)基最易被氧化,伯醇基次之。

(1)过碘酸氧化反应

①不仅能氧化邻二醇,而且对于α-氨基醇、α-羟基醛(酮)、α-羟基酸、邻二酮、酮酸等。

②在中性和弱酸性条件下,对顺式邻二醇羟基的氧化速度比反式快得多,但在弱碱性条件下顺式和反式邻二醇羟基的反应速度相差不大。

③对固定在环的异边并无扭曲余地的邻二醇羟基不反应,如过碘酸不与1,6-β-D-葡萄呋哺糖酐反应医|学教育网搜集整理。

④对开裂邻二醇羟基的反应几乎是定量进行的,可以滴定通过测定HIO4的消耗量以及最终的降解产物,可以推测出糖的种类、糖的氧环大小(吡喃糖或呋喃糖)、糖与糖的连接位置、分子中邻二醇羟基的数目以及碳盼构型等。

⑤反应在水中进行。

(2)菲林反应:

Ag+及Cu2+可将醛基氧化成羧基,分别生成金属银及砖红色的Cu2O.

(3)溴水反应:

溴水可以氧化糖的醛基生成糖酸,该反应只氧化醛糖而不氧化酮糖,可应用于鉴别糖的羰基。

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