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绿原酸简介

2012-11-23 18:10 医学教育网
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英文名: Chlorogenic acid别名:氯原酸,咖啡鞣酸,3 — 咖啡酰奎尼酸 Cyclohexanecarboxylic acid

EINECS 登录号 :206-325-6

CAS No. :327-97-9

CAS Name[1S-(1a,3b,4a,5a)]-3-[[3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid

系统名:1,3,4,5-四羟基环己烷羧酸-(3,4-二羟基肉桂酸酯)

分子式:C16H18O9

分子量:354.31

植物来源

杜仲科植物杜仲Eucommia ulmoides Oliv. 的叶,忍冬科植物忍冬Lonicera japonica Thumb.、红腺忍冬Lonicera hypoglauca Miq.、山银花Lonicera confusa DC.或毛花柱忍冬Lonicera dasytyla Rehd.的干燥花蕾或带初开的花,蔷薇科植物英国山楂Crataegus oxyacantha Linn.的果实,千屈菜科植物千屈菜Lythrum salicaria L.花,无患子科植物坡柳Dodonaea viscose (L.)Jacp.,水龙骨科植物欧亚水龙骨Polypodium vulgare L.根茎,马鞭草科植物假败酱Stachytarpheta jamaicensis(L.)Vahl根,十字花科植物卷心菜Brassica oleracea L.var.capitata L.茎、叶,蓼科植物扁蓄Polygonum aviculare L.全草,茜草科植物篷子菜Galium verum L.全草,忍冬科植物蒴翟Sambucus javanica Reinw.全草。旋花科植物红薯 ( Ipomoea batatas )的叶

物理性状

半水合物为针状结晶(水)。110 ℃变为无水化合物,熔点 208 ℃, [ α ]24D-35.2 ℃( c=2.8)。98%绿原酸25 ℃水中溶解度为 4%,热水中溶解度更大;易溶于乙醇及丙酮,极微溶于醋酸乙酯,难溶于三氯甲烷、乙醚、苯等亲脂性有机溶剂。 13CNMR(H2O)A:126.6(C-1), 114.1(C-2), 144.2(C-3), 147.0(C-4), 116.0(C-5), 122.6(C-6), 145.9(C-7), 115.2(C-8), 168.9(C-9); B: 76.6(C-1), 38.3(C-2), 70.6(C-3), 72.8(C-4), 71.0(C-5), 37.3(C-6), 180.1(C-7)[1] 。 绿原酸是由咖啡酸与奎尼酸形成的酯,其分子结构中有酯键、不饱和双键及多元酚三个不稳定部分。Microherb研究表明,在从植物提取过程中,往往通过水解和分子内酯基迁移而发生异构化。由于绿原酸的特殊结构,决定了其可以利用乙醇、丙酮、甲醇等极性溶剂从植物中提取出来,但是由于绿原酸本身的不稳定性,提取时不能高温、强光及长时间加热。建议保存时避光密封低温保存。

化学结构

绿原酸(Chlorogenic acid,以下简称CA),是由咖啡酸(Caffeic acid)与奎尼酸(Quinic新绿原酸(5-咖啡酰奎尼酸)acid,1-羟基六氢没食子酸)生成的缩酚酸,是植物体在有氧呼吸过程中经莽草酸途径产生的一种苯丙素类化合物。

根据咖啡酰在奎尼酸上的结合部位和数目不同,从理论上讲,单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸所组成的绿原酸异构体共有10种,分别为:1-咖啡酰奎尼酸、3-咖啡酰奎尼酸、4-咖啡酰奎尼酸、5-咖啡酰奎尼酸、1,3-二咖啡酰奎尼酸、1,4-二咖啡酰奎尼酸、1,5-二咖啡酰奎尼酸、3,4-二咖啡酰奎尼酸、3,5-二咖啡酰奎尼酸、4,5-二咖啡酰奎尼酸。但到目前为止,从植物中发现的绿原酸异构体有如下:绿原酸(3-咖啡酰奎尼酸)、隐绿原酸(Band510)(4-咖啡酰奎尼酸)、新绿原酸(5-咖啡酰奎尼酸)、异绿原酸A(4,5-二咖啡酰奎尼酸)、异绿原酸B(3,4-二咖啡酰奎尼酸)、异绿原酸C(3,5-二咖啡酰奎尼酸)、莱蓟素(1,3-二咖啡酰奎尼酸)。

安全性

研究数据表明绿原酸几乎无毒性,幼大鼠口服的 LD50 大于 1g/kg ,腹腔注射大于 0.25g/kg。

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