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狭霉素C到狭霉素A的化学转化

2012-11-01 18:12 医学教育网
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1968年McCarthy等完成了狭霉素C到狭霉素A的化学转化过程[10]。狭霉素C经过下面5个步骤,转换为狭霉素A。

* 与原甲酸乙酯(三乙氧基甲烷)在15℃反应48~96h;

* 在纯二氧杂环乙烷中与三氟化硼乙醚反应;

* 在吡啶中与对甲苯磺酰氯反应;

* 在叔丁醇?吡啶溶液中与叔丁醇钾反应;

* 在冰乙酸中与二氧杂环乙烷在50℃反应30h

20世纪60年代末,我国抗生素工作者从我国的土壤中也筛选到了狭霉素的产生菌,获得了狭霉素的A、B和C结晶。A组分命名为“Antibiotic 8”(抗菌素8号),被证实对黏膜炎布拉汉菌(Branhamella catarrhalis)有很强的活性。该结果被收录于1977年版的《抗菌素生物理化特性?第1分册》[11]。

近年来我国抗生素工作者又对狭霉素进行了现代光谱学研究,特别是通过X射线单晶衍射的测定,进一步明确了狭霉素A晶体的立体结构[12](Fig.2)。狭霉素A晶体结构属三方晶系,空间群为P3或P3z;晶胞参数:a=b=10.736(1)?,c=10.030(1)?,γ=120.000,V=1001.19(1)?3,Z=3;分子式为C11H13O4N5·H2O,含一分子结晶水,不含结晶水的相对分子质量为279.26。分子的骨架有三个环,A环和B环共平面,C环呈信封式构象,A、B环与C环的二面角值为72.9(4)0。

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