有关分析化学知识点,以下是小编整理的“苷类化合物的分类及结构特征——根据苷键原子分类”,苷类化合物根据苷键原子分类可将苷元分为 O-苷、S-苷、N-苷和 C-苷。
①O-苷:苷元通过氧原子和糖相连而成的苷。根据形成苷键的苷元羟基类型不同,可将其分为醇苷、酚苷、酯苷和氰苷等,其中醇苷和酚苷较多见,酯苷较少见。
a 醇苷:苷元的醇羟基与糖的半缩醛羟基脱水缩合而成的苷,如毛茛苷(杀虫抗菌)、红景天苷(致适应原作用)、獐牙菜苦苷(解痉止痛)等。
b 酚苷:苷元分子中的酚羟基与糖的半缩醛羟基脱水缩合而成的苷。如熊果苷、天麻苷(镇静作用)、丹皮苷等。蒽醌苷、香豆素苷、黄酮苷、苯酚苷等多属酚苷。
c 酯苷:苷元中的羧基与糖的半缩醛羟基脱水缩合而成的苷,其苷键既有缩醛性质又具有酯的性质,易为稀酸和稀碱所水解。如山慈菇苷 A 和山慈菇苷 B 被水解后,苷元立即环合生成山慈菇内酯 A 和山慈菇内酯 B.
d 氰苷:主要是指具有α-羟基腈的苷,数目不多,但分布广泛。易水解,尤其是在有稀酸和酶催化时水解更快,生成的苷元α-羟腈很不稳定,立即分解为醛或酮和氢氰酸;在浓硫酸作用下,苷元中的-CN 基易氧化成-COOH 基,并产生 NH+ 4;在碱性条件下不易水解,但可异构化为羧酸类化合物。
苦杏仁苷具有α-羟基腈结构,属于氰苷类。小剂量口服时,在体内没作用下,苦杏仁苷会缓慢分解,释放少量氢氰酸,对呼吸中枢产生抑制作用而镇咳,大剂量口服时则会引起中毒,严重的甚至死亡。
②S-苷:苷元上的巯基与糖的半缩醛羟基脱水缩合而成的苷。主要分布在十字花科植物中。如萝卜中的萝卜苷、黑芥子中的黑芥子苷等。
③N-苷:可以看成苷元上的氨基与糖的半缩醛羟基脱水缩合而成的苷。生物化学中的核酸重要组成部分腺苷、鸟苷、胞苷、尿苷等也属于氮苷。中药巴豆中的巴豆苷也是氮苷。
④C-苷:可以看成苷元碳上的氢与糖的半缩醛羟基脱水缩合而成的苷。如牡荆素、芦荟苷(致泻)等。碳苷具有难溶解、难水解的特性。