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生物碱的理化性质
(一)性状
1.形态:多数生物碱为结晶形固体,少数为非结晶形粉末;少数小分子的生物碱为液体,如烟碱、毒芹碱、槟榔碱等。
少数液体状态和小分子的固体生物碱具有挥发性(麻黄碱),可用水蒸气蒸馏。
个别生物碱还具有升华性,如咖啡因、川芎嗪。
2.味道:多具苦味,少数呈辛辣味或具有其他味道,如甜菜碱具有甜味。
3.颜色:绝大多数生物碱为无色或白色,仅少数分子具有一定的颜色,如小檗碱、蛇根碱呈黄色,药根碱、小檗红碱呈红色等。
(二)旋光性
(三)溶解性
1.游离生物碱
(1)亲脂性生物碱:多数具仲胺和叔胺氮原子的生物碱有较强的脂溶性,易溶于乙醚、苯和卤烃类(二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳等)等有机溶剂中,尤其在三氯甲烷中溶解度较大;可溶于甲醇、乙醇、丙酮和乙酸乙酯等;不溶或难溶于水,但易溶于酸水。
(2)亲水性生物碱
①季铵型生物碱:为离子型化合物,易溶于水和酸水,可溶于甲醇、乙醇及正丁醇等极性较大的有机溶剂,难溶于亲脂性有机溶剂。如厚朴碱、小檗碱。
②含半极性N-O配位键结构的生物碱:可溶于水,如氧化苦参碱。
③小分子生物碱且碱性较强的:既可溶于水,也可溶于氯仿(三氯甲烷),如麻黄碱、烟碱等。
④酰胺类生物碱:因易形成氢键,故可溶于水、醇,如秋水仙碱、咖啡碱。
(3)具有特殊官能团的生物碱
①具有酚羟基或羧基的生物碱:这类生物碱称为两性生物碱,既可溶于酸水,也可溶于碱水溶液。具有酚羟基的生物碱(常称为酚性生物碱),可溶于氢氧化钠等强碱性溶液,如吗啡;具有羧基的生物碱可溶于碳酸氢钠溶液,如槟榔次碱。
②具有内酯或内酰胺结构的生物碱:这类生物碱在正常情况下,其溶解性类似一般叔胺碱,但在强碱性溶液中加热,其内酯(或内酰胺)结构可开环形成羧酸盐而溶于水中,酸化后环合析出。如喜树碱、苦参碱等。
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