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中药化学:黄酮类药物的溶解性
一般游离苷元难溶于或不溶于水,易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱水溶液中。平面性强的分子如黄酮、黄酮醇、查耳酮等,因分子与分子间排列紧密,分子间引力较大,而难溶于水;如二氢黄酮、二氢黄酮醇等非平面分子,分子与分子间排列不紧密,分子间引力降低,有利于水分子进入,溶解度稍大。
花青素(花色苷元)类虽也是平面结构,但因以离子形式存在,具有盐的通性,故亲水性较大,溶解度大。
黄酮类化合物的羟基糖苷化后,水溶度即相应加大,而在有机溶剂中的溶解度则相应减小。黄酮苷易溶于水、甲醇、乙醇等强极性溶剂中,但难溶或不溶苯、三氯甲烷等有机溶剂中。糖链越长。水溶度越大;苷元相同时糖分子越多,水溶度越大。
另外,糖结合位置不同,对苷的水溶度也有影响。如棉黄素(3,5,7,8,3′,4′-六羟基黄酮),其 3-O-葡萄糖苷的水溶度>7-O-葡萄糖苷。