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定义
香豆素:是具有苯骈α -吡喃酮母核的一类天然产物的总称
环上常有-OH、-OCH3、异戊烯基等取代基
结构类型
1.性状
游离的香豆素多数有较好的结晶,且大多有香味。香豆素中分子量小的有挥发性,能随水蒸气蒸馏,并能升华。
2.溶解性
游离的香豆素能溶于沸水,难溶于冷水,易溶于甲醇、乙醇、氯仿和乙醚;香豆素苷类能溶于水、甲醇和乙醇,难溶于乙醚等极性小的有机溶剂。
3.荧光性
紫外光(365nm)照射下,香豆素类成分多显蓝色或紫色荧光
4.显色反应
(1)异羟肟酸铁反应(识别内酯)
“一枪内环”
(2)酚羟基反应
具有酚羟基的香豆素类可与三氯化铁试剂反应,绿色至墨绿色沉淀
(3)Gibb‘s反应和Emerson反应
试剂:Gibb'S——2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺
Emerson——氨基安替匹林和铁氰化钾
条件:有游离酚羟基,且其对位无取代者——呈阳性
1.溶剂提取法
2.碱溶酸沉法
原理:
(1)具酚羟基的香豆素类溶于碱液加酸后可析出
(2)香豆素的内酯环性质,在碱液中皂化成盐而加酸后恢复成内酯析出
3.水蒸气蒸馏法
利用小分子游离香豆素的挥发性。
化学成分
秦皮的主要化学成分是香豆素类化合物,其中苦枥白蜡树皮含有七叶内酯、七叶苷;白蜡树树皮含有七叶内酯、秦皮素;宿柱白蜡树含有七叶内酯、七叶苷、秦皮素等。香豆素类成分也是中药秦皮的主要药效物质。
记忆:战国七雄,秦为王——秦皮含七叶苷/内酯
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