关于醌类化合物的化学性质，医学教育网编辑整理相关资料分享如下，请各位中药学职称考生仔细查看，希望对大家巩固2020中药学职称知识点有所帮助！

一、酸性

醌类化合物多具酚羟基，故具有一定的酸性。在碱水溶液中成盐溶解，加酸酸化后被游离又可重新沉淀析出。

醌类化合物因分子中酚羟基的数目及位置不同，酸性强弱表现出显著差异。一般含有羧基的醌类化合物酸性较强。不含羧基的醌类化合物随酚羟基数目增多酸性增强，酚羟基数目相同时，酚羟基的取代位置对酸性产生较大影响。由于受羰基吸电子作用的影响，β-羟基上氧原子的电子云密度降低，质子解离度增高，故β-羟基醌类化合物的酸性强于α-羟基醌类化合物。α-位上的羟基因与相邻羰基形成分子内氢键，降低了质子的解离程度，故酸性较弱。

根据醌类酸性强弱的差别，可用碱梯度萃取法进行这类化合物的分离工作。以游离蒽醌类衍生物为例，酸性强弱按下列顺序排列：含-COOH＞含两个以上β-OH＞含一个β-OH＞含两个α-OH＞含一个α-OH.故可从有机溶剂中依次用5%NaHCO3、5%Na2CO3、1%NaOH及5%NaOH水溶液进行梯度萃取，达到分离的目的。

二、显色反应

（1）Feigl反应

醌类衍生物在碱性条件下加热与醛类、邻二硝基苯反应，生成紫色化合物。

（2）无色亚甲蓝显色试验

无色亚甲蓝乙醇溶液（1mg/ml）专用于检识苯醌及萘醌。样品在白色背景下呈现出蓝色斑点，可与蒽醌类区别。

（3）Borntrager's反应

在碱性溶液中，羟基醌类颜色改变并加深，多呈橙、红、紫红及蓝色，如羟基蒽醌类化合物遇碱显红至紫红色，称之为Borntrager's反应。蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物需氧化形成羟基蒽醌后才能呈色，其机理是形成了共轭体系。

（4）Kesting-Craven反应

当苯醌及萘醌类化合物的醌环上有未被取代的位置时，在碱性条件下与含活性次甲基试剂，如乙酰乙酸酯、丙二酸酯反应，呈蓝绿色或蓝紫色。蒽醌类化合物因不含有未取代的醌环，故不发生该反应，可用于与苯醌及萘醌类化合物区别。

（5）与金属离子的反应

蒽醌类化合物如具有α-酚羟基或邻二酚羟基，则可与Pb2+、Mg2+等金属离子形成络合物。

与Pb2+形成的络合物在一定pH条件下能沉淀析出，与Mg2+形成的络合物具有一定的颜色，可用于鉴别。如果母核上只有1个α-OH或1个β-OH，或2个-0H不在同环上，则显橙黄至橙色；如已有1个α-OH，并另有1个-0H在邻位则显蓝至蓝紫色，若在间位则显橙红至红色，在对位则显紫红至紫色。

（6）对亚硝基二甲苯胺反应

反应试剂：0.1%对亚硝基-二甲苯胺吡啶溶液。适用类型：9位或10位未取代的羟基蒽酮类化合物。颜色变化：各种颜色。

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