苷类化合物是初级中药士考试中可能出现的考点,医学教育网为广大考生整理如下:
(一)概念:
糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物,又称为配糖体。
1.苷元:苷中的非糖部分称为苷元(genin)或配基。
2.苷键:苷中的苷元与糖之间的化学键称为苷键。
3.苷键原子:苷元上形成苷键以连接糖的原子,也称为苷原子。
(二)苷的分类:
1.按苷在生物体内存在的形式:原生苷、次生苷。
2.按苷元的结构:甾苷、黄酮苷。
3.按连接单糖的数目:单糖苷、双糖苷等。
4.按连接糖的链数:单糖链苷、双糖链苷。
5.按生理活性:强心苷。
6.按苷键原子分类:氧苷、硫苷、氮苷、碳苷。
7.按糖的种类:葡萄糖苷,木糖苷,鼠李糖苷等等。
按苷键原子分类:
1.氧苷:
苷元通过氧原子与糖相连而成的苷。
(1)醇苷:是苷元的醇羟基与糖缩合而成的苷。例如,强心苷和皂苷。例如毛茛苷和红景天苷等。
(2)酚苷:是由苷元的酚羟基与糖脱水缩合而成的苷医|学教育网搜集整理(自然界中以酚苷为多,如黄酮苷)。
(3)酯苷:苷元以羧基和糖的端基碳上的半缩醛一OH脱水缩合而成的苷。因具有酯键的性质,易为碱水解。山慈菇苷A、B-山慈菇内酯
(4)氰苷:主要指具有α-羟基腈的苷元与糖组成的氧苷。具有水溶性,不宜结晶,易水解。水解生成的苷元α-羟基腈很不稳定,立即分解为醛(酮)和氢氰酸。例如:苦杏仁苷。
(5)吲哚苷:苷元具吲哚母核,以苷元吲哚醇中的羟基与糖的端基碳上的半缩醛羟基脱水缩合而成的苷。如靛苷。
2.硫苷
端基碳上与苷元上的巯基缩合而成的苷称为硫苷。硫苷水解后得到的苷元常不含有巯基,而多为异硫氰酸的酯类,一般都有特殊的气味。白芥子苷、黑芥子苷。
3.氮苷
端基碳与苷元上氮原子相连的苷称为氮苷,如核苷、巴豆苷。
4.碳苷
端基碳原子直接与苷元碳原子相连而成的苷类。组成碳苷的苷元多为黄酮类、蒽醌类化合物,它的形成是由于苷元酚-OH所活化的邻或对位氢,即苷元的活泼氢与糖的端基-0H脱水缩合而成。碳苷类具有水溶性小、难于水解的共同特点。如芦荟苷。