问题索引:
1.【问题】老师,按有机化合物的分类,醌类化合物是什么结构?
2.【问题】老师,茜草素属于萘醌还是蒽醌?
3.【问题】老师,酸性最强的蒽醌类衍生物中含有的基团是什么?
具体解答:
1.【问题】老师,按有机化合物的分类,醌类化合物是什么结构?
醌类化合物的基本定义:醌类化合物基本都具有α,β-α′,β′不饱和酮结构。
醌类化合物 | 具体分类及结构 |
苯醌 | |
萘醌 | |
菲醌 | |
蒽醌 |
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2.【问题】老师,茜草素属于萘醌还是蒽醌?
茜草素属于蒽醌类化合物,并且属于蒽醌的单蒽核类的茜草素型化合物。
分类 | 代表药物 | 代表化合物 | |
苯醌 | 软紫草 | - | |
萘醌 | 紫草 | 紫草素、异紫草素 | |
菲醌 | 邻菲醌 | 丹参 | 丹参醌Ⅰ、隐丹参醌、丹参醌ⅡA、丹参醌ⅡB |
对菲醌 | 丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙 | ||
蒽醌 | 单蒽核类 | 大黄、虎杖 | 大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄酚(大黄素型蒽醌:羟基分布于两侧苯环上) |
茜草 | 茜草素、羟基茜草素、伪羟基茜草素(茜草素型蒽醌:羟基分布于一侧苯环上) | ||
双蒽核类 | 大黄 | 番泻苷A |
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3.【问题】老师,酸性最强的蒽醌类衍生物中含有的基团是什么?
(1)含有羧基(COOH)比含有羟基(OH)的结构酸性强。
(2)蒽醌类衍生物酸性强弱顺序:
含-COOH>含两个以上β-OH>含一个β-OH>含两个以上α-OH>含一个α-OH。
在分离工作中,常采取碱梯度萃取法来分离蒽醌类化合物。如用碱性不同的水溶液5%碳酸氢钠溶液、5%碳酸钠溶液、1%氢氧化钠溶液、5%氢氧化钠溶液依次提取。
其中:碳酸氢钠→提取的是含-COOH和含两个以上β-OH的化合物。
碳酸钠→提取的是含一个β-OH的化合物。
1%氢氧化钠→提取的是含两个以上α-OH的化合物。
5%氢氧化钠→提取的是含1个α-OH的化合物
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