问题索引:
1.【问题】老师,吲哚苷属于氧苷还是氮苷呢?
2.【问题】老师,最容易发生酸催化水解反应的苷类化合物是氮苷还是碳苷呢?
3.【问题】老师,含氰苷类化合物的常用中药有哪些?
具体解答:
1.【问题】老师,吲哚苷属于氧苷还是氮苷呢?
吲哚苷属于氧苷,不属于氮苷。
苷的分类,总结如下:
(1)按苷元的化学结构分类
根据苷元的结构可分为:氰苷、香豆素苷、木脂素苷、蒽醌苷、黄酮苷、吲哚苷等。如苦杏仁苷、七叶内酯苷、靛苷。
(2)按苷类在植物体内的存在状况分类
①原存在于植物体内的苷称为原生苷。
②原生苷水解后失去一部分糖的称为次生苷。
(3)按苷键原子分类
苷按照苷键原子分类 | 具体分类 | 举例 | 口诀 |
氧苷 | 醇苷 | 红景天苷、毛茛苷、獐牙菜苦苷 | 纯种红毛菜 |
酚苷 | 天麻苷、水杨苷 | 水天缤纷多彩 | |
氰苷 | 苦杏仁苷 | 苦情戏 | |
酯苷 | 山慈菇苷A | 尼姑佛指 | |
吲哚苷 | 靛苷 | 多点 | |
硫苷 | —— | 萝卜苷、芥子苷 | 钻石裸戒 流光溢彩 |
氮苷 | —— | 腺苷、鸟苷、胞苷、尿苷、巴豆苷 | 房子很好 但是限购 |
碳苷 | —— | 芦荟苷、牡荆苷 | 母亲烧碳炉 |
(4)其他分类方法
其他分类方法 | 举例 |
根据连接单糖基的个数 | 单糖苷、二糖苷 |
根据苷元上连接糖链的数目 | 单糖链苷、二糖链苷 |
根据糖的种类 | 核糖苷、葡萄糖苷 |
按生理作用分类 | 强心苷 |
按其特殊性质分类 | 皂苷 |
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2.【问题】老师,最容易发生酸催化水解反应的苷类化合物是氮苷还是碳苷呢?
最容易发生酸催化水解的苷类化合物是氮苷。
苷键的裂解反应,总结如下:
(1)酸催化水解
酸催化水解的分类 | 具体比较顺序 |
按苷键原子不同 | 酸水解的易难顺序是:N-苷>O-苷>S-苷>C-苷 (注意结合前面具体的N-苷、O-苷、S-苷、C-苷的实例来分析比较) |
呋喃糖苷与吡喃糖苷 | 呋喃糖苷>吡喃糖苷 |
酮糖与醛糖 | 酮糖>醛糖 |
吡喃糖苷的C5位取代基越大,越难水解 | 五碳糖>甲基无碳糖>六碳糖>七碳糖>糖醛酸 |
氨基糖和羟基糖 | 2,6-去氧糖苷>2-去氧糖苷>6-去氧糖苷>2-羟基糖苷>2-氨基糖苷 |
(2)碱催化水解
一般的苷键难被碱催化水解,但苷键具有酯的性质时,遇碱就能水解。如藏红花苦苷。
(3)酶催化水解
酶促反应专属性高,反应条件温和。
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3.【问题】老师,含氰苷类化合物的常用中药有哪些?
(1)含氰苷类化合物的常用中药有:桃仁、郁李仁、苦杏仁。
技巧:请逃离苦境。
请=氰苷,逃=桃仁,离=郁李仁,苦=苦杏仁。
(2)《中国药典》规定的以上中药的指标成分以及含量要求
含氰苷类化合物的常用中药 | 《中国药典》规定的指标成分 | 指标成分的含量要求 |
苦杏仁 | 苦杏仁苷 | 不低于3.0% |
桃仁 | 苦杏仁苷 | 1.5%~3.0% |
郁李仁 | 苦杏仁苷 | 不低于2.0% |
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