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苷键原子水解难易程度是执业药师《中药一》常考知识点,为帮助执业药师考生复习,小编为大家整理出如下相关内容:
酸水解的难易顺序:
按苷键原子不同:N-苷>O-苷>S-苷>C-苷;
按糖的种类不同:呋喃糖>吡喃糖,对于吡喃糖:五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖;酮糖>醛糖。
练习题
1.最难发生酸水解的苷是
A.天麻苷
B.苦杏仁苷
C.靛苷
D.萝卜苷
E.腺苷
【答案】D
【解析】酸水解的易难顺序为:N-苷>0-苷>S-苷>C-苷。苦杏仁苷属于氰苷、靛苷属于吲哚苷、天麻苷酚苷,又均属于氧苷,腺苷属于氮苷,氮苷和氧苷较容易发生酸水解;萝卜苷属于硫苷,与其他相比较难发生酸水解。
2.最容易被酸水解的糖苷是
A.七碳糖苷
B.五碳糖苷
C.甲基五碳糖苷
D.六碳糖苷
E.糖上连接羧基的糖苷
【答案】B
【解析】考察不同种类糖水解的易难程度:
①呋喃糖苷>吡喃糖苷
②酮糖苷>醛糖苷
③吡喃糖苷中,五碳糖苷>甲基五碳糖苷>六碳糖苷>糖醛酸苷;
④2,6-二去氧糖苷>2-去氧糖苷>6-去氧糖苷>2-羟基糖苷>2-氨基糖苷。
3.苷鍵在酸性条件下水解,按苷键原子的不同,酸水解由易到难的顺序为
A.N>O>S>C
B.N>S>C>O
C.N>C>O>S
D.O>N>S>C
E.O>N>C>S
【答案】A
【解析】酸催化水解的规律:酸催化水解的难易与苷键原子的电子密度及其空间环境有密切关系。苷元结构有利于苷键原子质子化的,易于水解。按苷键原子的不同,酸水解由易到难:N-苷>O-苷>S-苷>C-苷。(因为N易接受质子,易水解,C上无共享电子对,不易质子化,很难水解)。
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