醌类化合物酸性强弱是执业药师《中药一》常考的知识点，为了帮助广大执业药师考生复习，小编为大家整理出如下相关内容：

考点8：醌类化合物酸性强弱

醌类化合物结构中所含有的羧基数量、羟基数量、羟基位置都会影响其酸性。

数量：羧基、羟基数量越多酸性越强。

位置：β位羟基酸性大于α位羟基。

蒽醌类衍生物酸性强弱顺序：含-COOH＞含两个以上β-OH＞含一个β-OH＞含两个以上α-OH＞含一个α-OH。在分离工作中，常采取碱梯度萃取法来分离蒽醌类化合物。如用碱性不同的水溶液5％碳酸氢钠溶液、5％碳酸钠溶液、1％氢氧化钠溶液、5％氢氧化钠溶液依次提取。

练习题

1.可以提取带一个α-OH的蒽醌的溶剂是

A.5%的碳酸氢钠

B.5%的氢氧化钠

C.1%的氢氧化钠

D.1%的碳酸氢钠

E.5%的碳酸钠

【答案】B

【解析】蒽醌类衍生物酸性强弱的排列顺序为：含-COOH＞含两个以上β-OH＞含一个β-OH＞含两个以上α-OH＞含一个α-OH。酸性最弱的化合物（带一个α-OH）只能溶于5％氢氧化钠。

2.酸性最强的蒽醌类衍生物中含有的基团是

A.2个β-OH

B.3个α-OH

C.2个β-OH，1个α-OH

D.1个COOH

E.3个α-OH

【答案】D

【解析】考察蒽醌类衍生物酸性强弱顺序：含-COOH>2个以上β-OH>1个β-OH>2个以上α-OH>1个α-OH。

3.下列羟基蒽醌中，酸性最弱的是

A.1-羟基蒽醌

B.2-羟基蒽醌

C.1，2-二羟基蒽醌

D.1，8-二羟基蒽醌

E.3，6-二羟基蒽醌

【答案】A

【解析】由于α-羟基蒽醌中的-OH与C＝0形成分子内氢键，故β-羟基蒽醌的酸性强于α-羟基蒽醌衍生物。α-羟基蒽醌的酸性很弱，不但较苯酚及β-羟基蒽醌弱，且不及碳酸第一步解离时的酸性，故不溶解于碳酸氢钠及碳酸钠溶液。所以此题选A(α羟基蒽醌)。

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