苷键原子水解难易程度是执业药师《中药一》常考的知识点，为了帮助广大执业药师考生复习，小编为大家整理出如下相关内容：

考点6：苷键原子水解难易程度

酸水解的难易顺序：

按苷键原子不同：N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷；

按糖的种类不同：呋喃糖＞吡喃糖，对于吡喃糖：五碳糖＞甲基五碳糖＞六碳糖＞七碳糖；酮糖＞醛糖。

练习题

1.最难发生酸水解的苷是

A.天麻苷

B.苦杏仁苷

C.靛苷

D.萝卜苷

E.腺苷

【答案】D

【解析】酸水解的易难顺序为：N-苷＞0-苷＞S-苷＞C-苷。苦杏仁苷属于氰苷、靛苷属于吲哚苷、天麻苷酚苷，又均属于氧苷，腺苷属于氮苷，氮苷和氧苷较容易发生酸水解；萝卜苷属于硫苷，与其他相比较难发生酸水解。

2.最容易被酸水解的糖苷是

A.七碳糖苷

B.五碳糖苷

C.甲基五碳糖苷

D.六碳糖苷

E.糖上连接羧基的糖苷

【答案】B

【解析】考察不同种类糖水解的易难程度：

①呋喃糖苷＞吡喃糖苷

②酮糖苷＞醛糖苷

③吡喃糖苷中，五碳糖苷＞甲基五碳糖苷＞六碳糖苷＞糖醛酸苷；

④2，6-二去氧糖苷＞2-去氧糖苷＞6-去氧糖苷＞2-羟基糖苷＞2-氨基糖苷。

3.苷鍵在酸性条件下水解，按苷键原子的不同，酸水解由易到难的顺序为

A.N>O>S>C

B.N>S>C>O

C.N>C>O>S

D.O>N>S>C

E.O>N>C>S

【答案】A

【解析】酸催化水解的规律：酸催化水解的难易与苷键原子的电子密度及其空间环境有密切关系。苷元结构有利于苷键原子质子化的，易于水解。按苷键原子的不同，酸水解由易到难：N-苷>O-苷>S-苷>C-苷。（因为N易接受质子，易水解，C上无共享电子对，不易质子化，很难水解）。

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