生物碱的理化性质是执业药师《中药一》常考的知识点，为了帮助广大执业药师考生复习，小编为大家整理出如下相关内容：

考点5：生物碱的理化性质

（1）性状：少数小分子生物碱为液体，如烟碱、槟榔碱、毒芹碱，且具有挥发性；个别生物碱还具有升华性，如咖啡因、川芎嗪；另有一些特殊的生物碱在紫外光下显示荧光性质，如利血平。

（2）溶解性：①亲脂性生物碱：常见的是仲胺碱和叔胺碱，叔胺碱的代表物如莨菪碱。此类生物碱不溶或难溶于水，易溶于苯、乙醚等有机溶剂。②亲水性生物碱：常见的有季铵型生物碱如厚朴碱和小檗碱；含N-氧化物的生物碱，如氧化苦参碱；小分子生物碱如麻黄碱、烟碱；酰胺类生物碱，如秋水仙碱。此类生物碱易溶于极性较大的溶剂中。③具有特殊官能团的生物碱：常见的有含酚羟基或者羧基的生物碱（两性生物碱），如吗啡和槟榔次碱；具有内酯或内酰胺结构的生物碱如喜树碱、苦参碱。

（3）碱性：

脂胺类、脂氮杂环类生物碱＞芳香胺类、六元芳杂环生物碱。原因：氮原子的杂化方式不同。

麻黄碱＞去甲基麻黄碱。原因：诱导效应。

麻黄碱＞甲基麻黄碱。原因：空间效应。

莨菪碱＞山莨菪碱＞东莨菪碱。原因：空间效应。

钩藤碱＞异钩藤碱。原因：氢键效应。

练习题

1.可溶于水的生物碱是

A.紫草素

B.小檗碱

C.莪术油

D.查耳酮

E.莨菪碱

【答案】B

【解析】游离小檗碱能缓缓溶解于水中，易溶于热水或热乙醇。

2.麻黄碱的碱性（pKa9.58）强于去甲麻黄碱（pKa9.00）的原因是由于

A.空间效应

B.诱导效应

C.共轭效应

D.氢键作用

E.氮原子杂化方式不同

【答案】B

【解析】诱导效应：生物碱分子中氮原子上的电子云密度受氮原子附近供电子基（如烷基）和吸电子基（如各类含氧基团、双键、苯基等）诱导效应的影响。如麻黄碱的碱性强于去甲基麻黄碱，即是由于麻黄碱氮原子受甲基供电子影响的结果。

3.能溶于水的生物碱是

A.莨菪碱

B.小檗碱

C.长春新碱

D.长春碱

E.伪长春碱

【答案】B

【解析】亲水性生物碱

（1）季铵型生物碱：这类生物碱为离子型化合物，易溶于水和酸水，可溶于甲醇、乙醇及正丁醇等极性较大的有机溶剂，难溶于亲脂性有机溶剂。

（2）含N-氧化物结构的生物碱：这类生物碱具配位键结构，可溶于水，如氧化苦参碱。

（3）小分子生物碱：少数分子较小而碱性较强的生物碱，既可溶于水，也可溶于三氯甲烷，如麻黄碱、烟碱等。

（4）酰胺类生物碱：由于酰胺在水中可形成氢键，所以在水中有一定的溶解度，如秋水仙碱、咖啡碱。

小檗碱属季铵型生物碱，游离小檗碱能缓缓溶解于水中。

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