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主讲:邵辉 8.8 18:30-20:00
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主讲:舒国畅 8.8 20:10-21:40
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醌类化合物酸性强弱
醌类化合物结构中所含有的羧基数量、羟基数量、羟基位置都会影响其酸性。
数量:羧基、羟基数量越多酸性越强。
位置:β位羟基酸性大于α位羟基。
蒽醌类衍生物酸性强弱顺序:含-COOH>含两个以上β-OH>含一个β-OH>含两个以上α-OH>含一个α-OH。在分离工作中,常采取碱梯度萃取法来分离蒽醌类化合物。如用碱性不同的水溶液5%碳酸氢钠溶液、5%碳酸钠溶液、1%氢氧化钠溶液、5%氢氧化钠溶液依次提取。
经典练习题举例
1.可以提取带一个α-OH的蒽醌的溶剂是
A.5%的碳酸氢钠
B.5%的氢氧化钠
C.1%的氢氧化钠
D.1%的碳酸氢钠
E.5%的碳酸钠
【答案】B
【解析】蒽醌类衍生物酸性强弱的排列顺序为:含-COOH>含两个以上β-OH>含一个β-OH>含两个以上α-OH>含一个α-OH。酸性最弱的化合物(带一个α-OH)只能溶于5%氢氧化钠。
2.关于蒽醌类衍生物酸性强弱的说法,正确的是
A.酚羟基越多,酸性越强
B.氨基越多,酸性越强
C.芳基越多,酸性越强
D.甲基越多,酸性越强
E.甲氧基越多,酸性越强
【答案】A
【解析】蒽醌类衍生物多具有酚羟基,故具有酸性,易溶于碱性溶剂。
羟基数目越多,酸性越强。无论α位或β位,随着羟基数目的增加,其酸性都有一定程度的增加。
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