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醌类化合物酸性强弱

醌类化合物结构中所含有的羧基数量、羟基数量、羟基位置都会影响其酸性。

数量：羧基、羟基数量越多酸性越强。

位置：β位羟基酸性大于α位羟基。

蒽醌类衍生物酸性强弱顺序：含-COOH＞含两个以上β-OH＞含一个β-OH＞含两个以上α-OH＞含一个α-OH。在分离工作中，常采取碱梯度萃取法来分离蒽醌类化合物。如用碱性不同的水溶液5％碳酸氢钠溶液、5％碳酸钠溶液、1％氢氧化钠溶液、5％氢氧化钠溶液依次提取。

经典练习题举例

1.可以提取带一个α-OH的蒽醌的溶剂是

A.5%的碳酸氢钠

B.5%的氢氧化钠

C.1%的氢氧化钠

D.1%的碳酸氢钠

E.5%的碳酸钠

【答案】B

【解析】蒽醌类衍生物酸性强弱的排列顺序为：含-COOH＞含两个以上β-OH＞含一个β-OH＞含两个以上α-OH＞含一个α-OH。酸性最弱的化合物（带一个α-OH）只能溶于5％氢氧化钠。

2.关于蒽醌类衍生物酸性强弱的说法，正确的是

A.酚羟基越多，酸性越强

B.氨基越多，酸性越强

C.芳基越多，酸性越强

D.甲基越多，酸性越强

E.甲氧基越多，酸性越强

【答案】A

【解析】蒽醌类衍生物多具有酚羟基，故具有酸性，易溶于碱性溶剂。

羟基数目越多，酸性越强。无论α位或β位，随着羟基数目的增加，其酸性都有一定程度的增加。

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