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苷键原子水解难易程度

酸水解的难易顺序：

按苷键原子不同：N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷；

按糖的种类不同：呋喃糖＞吡喃糖，对于吡喃糖：五碳糖＞甲基五碳糖＞六碳糖＞七碳糖；酮糖＞醛糖。

经典练习题举例

1.水解后可产生氢氰酸的苷是

A.氰苷

B.酯苷

C.碳苷

D.氮苷

E.硫苷

【答案】A

【解析】苦杏仁苷是一种氰苷，易被酸和酶所催化水解。水解所得到的苷元α-羟基苯乙腈很不稳定，易分解生成苯甲醛和氢氰酸。

2.苷鍵在酸性条件下水解，按苷键原子的不同，酸水解由易到难的顺序为

A.N＞O＞S＞C

B.N＞S＞C＞O

C.N＞C＞O＞S

D.O＞N＞S＞C

E.O＞N＞C＞S

【答案】A

【解析】酸催化水解的规律：酸催化水解的难易与苷键原子的电子密度及其空间环境有密切关系。苷元结构有利于苷键原子质子化的，易于水解。按苷键原子的不同，酸水解由易到难：N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷。（因为N易接受质子，易水解，C上无共享电子对，不易质子化，很难水解）。

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