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溶解性
研究有机物的溶解性时,常将有机物分子的基团分为憎水基和亲水基:具有不溶于水的性质或对水无吸引力的基团,称为憎水基团;具有溶于水的性质或对水有吸引力的基团,称为亲水基团。有机物的溶解性由分子中亲水基团和憎水基团的溶解性决定。
1. 官能团的溶解性
(1)易溶于水的基团(即亲水基团)有:—OH、—CHO、—COOH、—NH2。
(2)难溶于水的基团(即憎水基团)有:所有的烃基(如—、—CH=CH2、—C6H5等)、卤原子(—X)、硝基(—NO2)等。
2. 分子中亲水基团与憎水基团的比例影响物质的溶解性
(1)当官能团的个数相同时,随着烃基(憎水基团)碳原子数目的增大,溶解性逐渐降低,如溶解性:(一般地,碳原子个数大于5的醇难溶于水);再如,分子中碳原子数在4以下的羧酸与水互溶,随着分子中碳链的增长,在水中的溶解度迅速减小,直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。
(2)当烃基中碳原子数相同时,亲水基团的个数越多,物质的溶解性越强。如溶解性:。
(3)当亲水基团与憎水基团对溶解性的影响大致相同时,物质微溶于水。例如,常见的微溶于水的物质有:苯酚、苯胺、苯甲酸、正戊醇(上述物质的结构简式中“——”左边的为憎水基团,右边的为亲水基团)。
(4)由两种憎水基团组成的物质,一定难溶于水。例如,卤代烃R—X、硝基化合物R—均为憎水基团,故均难溶于水。
3. 有机物在汽油、苯、四氯化碳等有机溶剂中的溶解性与在水中相反。
如乙醇是由较小憎水基团和亲水基团—OH构成,所以乙醇易溶于水,同时因含有憎水基团,所以也必定溶于四氯化碳等有机溶剂中。其他醇类物质由于都含有亲水基团—OH,小分子都溶于水,但在水中的溶解度随着憎水基团的不断增大而逐渐减小,在四氯化碳等有机溶剂中的溶解度则逐渐增大。
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