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中药化学糖和苷

2015-04-09 10:01  来源:医学教育网    打印 | 收藏 |
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中药化学糖和苷:

糖类化合物:

1.糖的含义:多羟基醛或多羟基酮及其衍生物、聚合物的总称。

2.存在:分布极广。

3.主要生物活性:糖类化合物多具有抗肿瘤活性(香菇多糖)或具有增强免疫功能(黄芪多糖)。

4.结构与分类。

按能否水解和分子量大小分为:

(1)单糖:不能再被水解,最小单位,游离状态存在。如葡萄糖、鼠李糖等。

(2)低聚糖:2~9个单糖分子聚合而成医学|教育网整理。如二糖、三糖、四糖,如蔗糖、麦芽糖等。

③多聚糖:10个以上单糖聚合而成。植物多糖、菌类多糖、动物多糖。如淀粉、菊糖、黏液质,人参多糖、黄芪多糖等。

苷类化合物:

(一)概念:糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物,又称为配糖体。

1.苷元:苷中的非糖部分称为苷元(genin)或配基。

2.苷键:苷中的苷元与糖之间的化学键称为苷键。

3.苷键原子:苷元上形成苷键以连接糖的原子,也称为苷原子。

(二)苷的分类:

1.按苷在生物体内存在的形式:原生苷、次生苷。

2.按苷元的结构:甾苷、黄酮苷。

3.按连接单糖的数目:单糖苷、双糖苷等。

4.按连接糖的链数:单糖链苷、双糖链苷。

5.按生理活性:强心苷。

6.按苷键原子分类:氧苷、硫苷、氮苷、碳苷。

7.按糖的种类:葡萄糖苷,木糖苷,鼠李糖苷等等。

按苷键原子分类:

1.氧苷:苷元通过氧原子与糖相连而成的苷。

(1)醇苷:是苷元的醇羟基与糖缩合而成的苷。例如,强心苷和皂苷。例如毛茛苷和红景天苷等。

(2)酚苷:是由苷元的酚羟基与糖脱水缩合而成的苷(自然界中以酚苷为多,如黄酮苷)。

(3)酯苷:苷元以羧基和糖的端基碳上的半缩醛一OH脱水缩合而成的苷。因具有酯键的性质,易为碱水解。山慈菇苷A、B-山慈菇内酯

(4)氰苷:主要指具有α-羟基腈的苷元与糖组成的氧苷。具有水溶性,不宜结晶,易水解。水解生成的苷元α-羟基腈很不稳定,立即分解为醛(酮)和氢氰酸。例如:苦杏仁苷。

(5)吲哚苷:苷元具吲哚母核,以苷元吲哚醇中的羟基与糖的端基碳上的半缩醛羟基脱水缩合而成的苷。如靛苷。

2.硫苷:

端基碳上与苷元上的巯基缩合而成的苷称为硫苷。硫苷水解后得到的苷元常不含有巯基,而多为异硫氰酸的酯类,一般都有特殊的气味。白芥子苷、黑芥子苷。

3.氮苷:

端基碳与苷元上氮原子相连的苷称为氮苷,如核苷、巴豆苷。

4.碳苷:

端基碳原子直接与苷元碳原子相连而成的苷类。组成碳苷的苷元多为黄酮类、蒽醌类化合物,它的形成是由于苷元酚-OH所活化的邻或对位氢,即苷元的活泼氢与糖的端基-0H脱水缩合而成。碳苷类具有水溶性小、难于水解的共同特点。如芦荟苷。

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