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醌类的酸性规律

2014-08-21 10:03 医学教育网
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醌类的性质重点的是酸性,特点是有颜色和升华性(成苷后无),溶解性比较符合一般规律。

酸性的规律如下:

(1)带有羧基的蒽醌类衍生物酸性强于不带羧基者,能溶于NaHCO3的水溶液。

(2)如羟基位于苯醌或萘醌的醌核上属插烯酸的结构,酸性与羧基类似。

(3)蒽醌α-位的羟基可与醌核上的C=O 形成分子内氢键,使酸性降低,因此α-羟基蒽醌的酸性弱于β-羟基蒽醌衍生物。故不溶于碳酸氢钠及碳酸钠溶液,只能溶于氢氧化钠溶液。

(4)羟基数目越多,酸性越强。随着羟基数目的增加,医学|教育网搜集整理无论α位或β位,其酸性都有一定程度的增强。

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