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烷烃

2009-03-18 10:37 医学教育网
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  烷烃即饱和烃(saturated group),是只有碳碳单键的链烃,是最简单的一类有机化合物。烷烃分子中,氢原子的数目达到最大值,它的通式为CnH2n+2.分子中每个碳原子都是sp3杂化。最简单的烷烃是甲烷。

  烷烃中,每个碳原子都是四价的,采用sp3杂化轨道,与周围的4个碳或氢原子形成牢固的σ键。连接了1、2、3、4个碳的碳原子分别叫做伯、仲、叔、季碳;伯、仲、叔碳上的氢原子分别叫做伯、仲、叔氢。

  为了使键的排斥力最小,连接在同一个碳上的四个原子形成四面体(tetrahedron)。甲烷是标准的正四面体形态,其键角为109°28′(准确值:arccos(-1/3))。

  理论上说,由于烷烃的稳定结构,所有的烷烃都能稳定存在。但自然界中存在的烷烃最多不超过50个碳,最丰富的烷烃还是甲烷。

  由于烷烃中的碳原子可以按规律随意排列,所以烷烃的结构可以写出无数种。直链烷烃是最基本的结构,理论上这个链可以无限延长。在直链上有可能生出支链,这无疑增加了烷烃的种类。所以,从4个碳的烷烃开始,同一种烷烃的分子式能代表[医.学教.育网搜.集整.理]多种结构,这种现象叫同分异构现象。随着碳数的增多,异构体的数目会迅速增长烷烃还可能发生光学异构现象。当一个碳原子连接的四个原子团各不相同时,这个碳就叫做手性碳,这种物质就具有光学活性。

  烷烃失去一个氢原子剩下的部分叫烷基,一般用R-表示。因此烷烃也可以用通式RH来表示。

  烷烃最早是使用习惯命名法来命名的。但是这种命名法对于碳数多,异构体多的烷烃很难使用。于是有人提出衍生命名法,将所有的烷烃看作是甲烷的衍生物,例如异丁烷叫做2一甲基丙烷。

  现在的命名法使用IUPAC命名法,烷烃的系统命名规则如下:找出最长的碳链当主链,依碳数命名主链,前十个以天干(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)代表碳数,碳数多于十个时,以中文数字命名,如:十一烷。

  从最近的取代基位置编号:1、2、3……(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基的位置。数字与中文数字之间以 - 隔开。

  有多个取代基时,以取代基数字最小且最长的碳链当主链,并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。

  有两个以上的取代基相同时,在取代基前面加入中文数字:一、二、三……,如:二甲基,其位置以 , 隔开,一起列于取代基前面。

  异辛烷(2,2,4-三甲基戊烷)的结构式。异辛烷是汽油抗爆震度的一个标准,其辛烷值定为100。对于一些结构简单或者常用的烷烃,还经常用俗名。如,习惯上直链烷烃的名称前面加“正”字,但系统名称中并没有这个字。在主链的2位有一个甲基的称为“异”,在2位有两个甲基的称为“新”。这虽然只适合于异构体少的丁烷和戊烷,出于习惯还是保留了下来,甚至给不应该叫“异”的2,2,4-三甲基戊烷也冠上了“异辛烷”的名字。

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