这一方法最初是由R、S、Cahn(伦敦化学会),c.k.Ingold(伦敦大学学院)和V.Prelog(苏黎世,瑞士联邦工学院)于1950年提出,1970年被国际纯粹和应用化学协会(IUPAC)所采用的。(Prelog是一个在立体化学领域上很有影响的化学家,他出生于南斯拉夫,23岁或博士学位,由于他在环壮化合物的构象和它们的活性之间的关系方面所作出的贡献,于1975年他和J.Conforrth共同获该年的诺贝尔化学奖。
R.S命名法包括二个步骤:
步骤1:遵循一套秩序规则(后面讨论),把与手性中心相连接的四个原子或原子团确定一个先后次序。
例:在CHClBrI中,连接在手性中心的四个原子都不同,先后次序只取决于原子序数,由序数越大的原子越优先,即按I①>Br②>Cl③>H④的次序。
步骤2:设想分子的取向是:把次序最后的基团指向离开我们的方向,然后观察其余基团的排列,按各基团优先性从大到小的次序来看,如果我们的眼睛按顺时针方向转动,这个构型标定为R(拉丁:rectus,右);如果是逆时针方向,这个构型定为S(拉丁:sinister,左)。
于是,下面的构型I和II是这样看的:
原子序优先性顺序规则的具体内容是什么呢?如何依据这些规则确定不同基因的原子序优先行性呢?这里介绍几条主要的规则,并举例说明如下:
(1)首先比较和手型碳原子相连接的原子的原子序,原子序数大者优先。对于同位素,质量大者优先。
(2)当直接和手型碳原子相连的原子相同时,可再比较第二个原子;如果第二个原子有几个,只要其中一个原子序数最大则优先。当第二个原子又都相同时,则可再比较第三个原子,余此类推。
(3)双链和三链可分别看作两次和三次余有关之因素的结合。
括中元素表示他不再连有其它原子,因此,与连有其它原子的该元素比较,根据第二规则,则后者优先。
除此三条外,还有有些细则就不在此介绍了,以后遇到具体例子再加以说明。
现在我们重新来看乳酸的二个构型,乳酸手型碳原子上的四个基因的原子序优先性顺序为:-OH>-COOH>-CH3>-H我们观察这个分子时,眼睛沿C*-H共价键方向望去,就可依照 的空间排列方向标定构型符号。