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乙醇化学性质

2012-11-12 19:41 医学教育网
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酸性(不能称之为酸,不能使酸碱指示剂变色,也不与碱反应,也可说其不具酸性)乙醇的各种化学式乙醇分子中含有极化的氧氢键,电离时生成烷氧基负离子和质子。

CH3CH2OH→(可逆)CH3CH?O- + H+

乙醇的pKa=15.9,与水相近。

乙醇的酸性很弱,但是电离平衡的存在足以使它与重水之间的同位素交换迅速进行。

CH3CH2OH+D2O→(可逆)CH3CH2OD+HOD

因为乙醇可以电离出极少量的氢离子,所以其只能与少量金属(主要是碱金属)反应生成对应的醇金属以及氢气:

2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2↑

乙醇可以和高活跃性金属反应,生成醇盐和氢气。

醇金属遇水则迅速水解生成醇和碱

结论:

(1)乙醇可以与金属钠反应,产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈。

(2)活泼金属(钾、钙、钠、镁、铝)可以将乙醇羟基里的氢取代出来。

还原性

乙醇具有还原性,可以被氧化成为乙醛。酒精中毒的罪魁祸首通常被认为是有一定毒性的乙醛,而并非喝下去的乙醇。例如

2CH3CH2OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2O(条件是在催化剂Cu或Ag的作用下加热)

实际上是乙醇先和氧化铜进行反应,然后氧化铜被还原为单质铜,现象为:黑色氧化铜变成红色。

乙醇也可被高锰酸钾氧化,同时高锰酸钾由紫红色变为无色。乙醇也可以与酸性重铬酸钾溶液反应,当乙醇蒸汽进入含有酸性重铬酸钾溶液的硅胶中时,可见硅胶由橙红色变为草绿色,此反应现用于检验司机是否醉酒驾车。

酯化反应

乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化并加热的情况下发生酯化作用,生成乙酸乙酯(具有果香味)。

C2H5OH+CH3COOH-浓H2SO4△(可逆)→CH3COOCH2CH3+H2O(此为取代反应)

“酸”脱“羧基”,“醇”脱“羟基”上的“氢”

与氢卤酸反应

乙醇可以和卤化氢发生取代反应,生成卤代烃和水。

C2H5OH + HBr→C2H5Br + H2O或写成CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H-OH

C2H5OH + HX→C2H5X + H2O

注意:通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。

氧化反应

(1)燃烧:发出淡蓝色火焰,生成二氧化碳和水(蒸气),并放出大量的热,不完全燃烧时还生成一氧化碳,有黄色火焰,放出热量

完全燃烧:C2H5OH+3O2-点燃→2CO2+3H2O

不完全燃烧:2C2H5OH+5O2—点燃→2CO2+2CO+6H2O

(2)催化氧化:在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的情况下进行。

2Cu+O2-加热→2CuO

C2H5OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O即催化氧化的实质(用Cu作催化剂)

总式:2CH3CH2OH+O2-Cu或Ag→2CH3CHO+2H2O(工业制乙醛)

乙醇也可被浓硫酸跟高锰酸钾的混合物发生非常激烈的氧化反应,燃烧起来。(切记要注酸入醇,酸与醇的比例是1:3)

消去反应和脱水反应

乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应,随着温度的不同生成物也不同。

(1)消去(分子内脱水)制乙烯(170℃浓硫酸)制取时要在烧瓶中加入碎瓷片(或沸石)以免爆沸。

C2H5OH→CH2=CH2↑+H2O

(2)缩合(分子间脱水)制乙醚(130℃-140℃ 浓硫酸)

2C2H5OH →C2H5OC2H5 + H2O(此为取代反应)

脱氢反应;乙醇的蒸汽在高温下通过脱氢催化剂如铜、银、镍或铜-氧化铬时、则脱氢生成醛、

药理作用

广泛用于医用消毒[75%(体积分数)的乙醇溶液常用于医疗消毒]

一般使用 95%的酒精用于器械消毒;70~75%的酒精用于杀菌,例如 75%的酒精在常温(25C)下一分内可以杀死 大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、白色念珠菌、白色念球菌、铜绿假单胞菌等;更低浓度的酒精用于降低体温,促进局部血液循环等。但是研究表明,乙醇不能杀死细菌芽孢,也不能杀死肝炎病毒(如:乙肝病毒)。故乙醇只能用于一般消毒,达不到灭菌标准!

乙醇还可以用于食用,如酒。因为它能作为良好的有机溶剂,所以中医用它来送服中药,以溶解中药中大部分有机成分。

酒精在中药使用上的作用:1酒精可以行药势,古人谓“酒为诸药之长”,酒精可以便药力外达于表而上至于颠,使理气行血药物的作用得到较好的发挥,也能使滋补药物补而不滞;2酒精有助于药物有效成分的析出,中药的多种成分都易于溶解酒精之中;3防腐作用。

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