天然青霉素和半合成青霉素是药学职称考试的一部分内容，为了帮助大家复习，小编为大家整理了“2023药学职称考试速记考点：天然青霉素和半合成青霉素”，供大家参考：

1.天然青霉素的化学性质、稳定性及特点

提取出7种：青霉素G（作用最强，用于临床）、F、X、K等，但青霉素G化学性质不稳定（β－内酰胺环）。

（1）不耐酸和碱：青霉素G不能口服（胃酸），需肌注；制成粉针，现用现配。

（2）不耐酶：细菌耐药，如：金黄色葡萄球菌产β－内酰胺酶。

（3）抗菌谱窄：青霉素G作用于肽聚糖，故只对G^＋及少数G^－效果好，对大多数G^－则无效。

2.半合成青霉素的类型及结构特点

（1）耐酸青霉素：6位侧链的α碳上都含有吸电子性的取代基，阻碍在酸性条件下的电子转移重排。

如：非奈西林、奈夫西林等。

（2）耐酶青霉素：6位侧链酰胺侧链上引入立体障碍性基团/6α－位引入甲氧基。

如：苯唑西林、氯唑西林、替莫西林等。

（3）广谱青霉素：氨酰胺侧链的α位引入极性亲水性基团－NH₂、－COOH、－SO₃H。

如：氨苄西林、羧苄西林、阿莫西林等。

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