关于“黄酮类化合物有什么理化性质?显色反应是什么?”想必各位考生都比较感兴趣,为了帮助大家了解,医学教育网为大家整理如下:
1.黄酮类化合物的性状(了解)
(1)形态:多为结晶性固体,少数(如黄酮苷类)为无定形粉末。
(2)颜色:
黄酮、黄酮醇及其苷类 多呈灰黄色至黄色
查耳酮 为黄至橙黄色
二氢黄酮(醇) 不呈黄色,几乎为无色
异黄酮共轭很少 仅显微黄色
花色素 一般pH<7显红色
pH=8.5显紫色
pH>8.5显蓝色
2.黄酮类化合物的溶解性(掌握)
(1)一般黄酮苷元难溶或不溶于水,易溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚等有机溶剂及稀碱液中。
其中在水中的溶解度:
花色素>二氢黄酮(醇)>黄酮(醇),查耳酮
记忆:小花二,黄耳朵
(2)黄酮类化合物的羟基糖苷化后,水溶性相应加大,而在有机溶剂中的溶解度则相应减小。
3.黄酮类化合物的酸碱性(掌握)
(1)酸性
黄酮类化合物因分子中具有酚羟基,故显酸性,可溶于碱性水溶液、吡啶中。
其酸性强弱与酚羟基数目的多少和位置有关。
例如黄酮的酚羟基酸性由强到弱顺序是:
7,4′-OH>7-或4′-OH>一般酚羟基>5-OH
记忆:745气死我,酸性由强到弱
(2)碱性
γ-吡喃环上的1-氧原子,因有未共用的电子对,故表现微弱的碱性,可与强无机酸,如浓硫酸、盐酸等生成盐,但生成的盐极不稳定,遇水后即可分解。
4.黄酮类化合物的显色反应(掌握)
反应类型 | 反应名称 | 对应结构 | 颜色反应 | 考点 | |
还原反应 | 盐酸 - 镁粉 | 黄酮(醇)、 二氢黄酮(醇) | 红色~紫红色 | 最常用 | |
查耳酮、儿茶素类则无该显色反应 | |||||
四氢 硼钠(钾) | 二氢黄酮(醇) | 红~紫红色 | 见“氢” 就选“氢” | ||
与金属离子络合反应 | 铝盐 | 黄酮类 | 生成的络合物多为黄色,并有荧光 | 定性定量分析 | |
锆盐 - 枸橼酸 | 3-OH 或 5-OH | 加二氯氧锆的甲醇若出现黄色 | 3-OH或 5-OH | 3不退,5退 告丫,散伙儿 | |
再加入枸橼酸的甲醇溶液,黄色不退 | 示有3-OH或3,5-OH | ||||
黄色减退,加水稀释后转为无色 | 示无 3-OH,但有 5-OH | ||||
三氯化铁 | 酚羟基 | 生成黄绿等色 | 中药忌铁锅熬 |
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