生物碱的定义、分类及理化性质分别是什么?各位考生都清楚吗?为了帮助大家巩固,医学教育网为大家分享如下,预祝各位考生顺利通过考试!
一、生物碱的定义与分类
1.生物碱定义(掌握)
源于生物界的一类含氮有机化合物。
2.主要类型、典型化合物及生物活性(熟练掌握)
有机胺类:麻黄碱、秋水仙碱
不易与大多数生物碱沉淀试剂反应生成沉淀。
麻黄碱有平喘的作用;伪麻黄碱有解热镇痛作用。
秋水仙碱,碱性近中性。临床上用以治疗急性痛风,并有抑制癌细胞生长的作用。
莨菪烷(颠茄烷类)衍生物
莨菪碱为左旋体,消旋化后成为阿托品,两者均有解痉镇痛和散瞳、解有机磷中毒作用;东莨菪碱与莨菪碱生物活性相似,常作为防晕和镇静药物应用。
异喹啉衍生物:
如存在于黄连、黄柏、三棵针中,具有抗菌作用的小檗碱,防己中的汉防己甲素、乙素,
具有强镇痛作用的吗啡碱,可待因。
其中汉防己乙素、吗啡碱有酚羟基,又属于酚性生物碱。
喹啉类生物碱:
如奎宁碱和喜树碱,前者具有抗疟作用,喜树碱具有很强的抗肿瘤作用,其衍生物羟喜树碱注射制剂临床上用于多种肿瘤的治疗,此外,国内外还有多种喜树碱的衍生物正在进行Ⅱ期或Ⅲ期临床抗肿瘤新药的研究。
二、理化性质
1.性状
生物碱多数为结晶形固体,少数为非晶形粉末;个别为液体,如烟碱、槟榔碱。
个别小分子生物碱如麻黄碱等具挥发性,可用水蒸气蒸馏提取。
2.生物碱的旋光性(掌握)
多数生物碱具有旋光性,且多呈左旋。
一般左旋体活性显著强于右旋体,
如l-麻黄碱比d-麻黄碱收缩子宫的活性大1倍;
左旋莨菪碱的散瞳作用比右旋莨菪碱的作用约大100倍。
3.生物碱的碱性(掌握)
(1)碱性的来源:生物碱分子中含有氮原子,氮原子上有一孤对电子,能接受质子,因而表现出碱性。
生物碱碱性:pka表示,pka越大,碱性越强。
Ka是指碱的共轭酸(即生物碱盐)的解离常数。
碱性的强弱顺序:
①强碱:pKa>12,如胍类、季铵碱类;
②中强碱:pKa7~12,如脂胺类、脂氮杂环类;
③弱碱:pKa2~7,如芳胺类、六元芳氮杂环类;
④近中性碱(极弱碱):pKa<2,如酰胺类、五元芳香氮杂环类生物碱。
4.溶解性(掌握)
(1)亲脂性生物碱的溶解性:易溶于极性小的有机溶剂如氯仿、乙醚、乙酸乙酯等,难溶于水,多数脂溶性生物碱在氯仿(氢键效应)中的溶解度均较大。
(2)水溶性生物碱:季铵碱如小檗碱,氧化苦参碱(N→O),分子量较小而极性又较大的生物碱如麻黄碱等易溶于水。
(3)特殊官能团生物碱:含有酚羟基的吗啡除了溶于酸水外,还可溶于氢氧化钠溶液。
(4)生物碱盐:生物碱盐一般能溶于水。多数生物碱及其盐在极性大的溶剂,如甲醇、乙醇、丙酮中一般都能溶解。
一般生物碱无机酸盐的水溶性大于有机酸盐。
5.生物碱的沉淀反应(掌握)
(1)生物碱沉淀试剂:最常用碘化铋钾试剂(Dragendoff试剂),产生橘红色沉淀。
(2)沉淀反应的条件:生物碱沉淀反应是在酸水溶液中进行的。
仲胺不易与生物碱沉淀试剂反应,如麻黄碱。
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