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醌类化合物的理化性质

2020-04-27 14:27 来源:医学教育网
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醌类化合物的理化性质是药学职称考试会涉及的内容,为了帮助大家了解,医学教育网为大家整理如下:

1.一般性状

蒽醌类化合物多为黄色至橙红色固体

2.升华性(掌握)

游离的醌类化合物一般具有升华性

一般升华的温度随酸性的增强而升高,升华物常具一定的晶型,可用做蒽醌的鉴别。如大黄蒽醌的升华物为羽毛状结晶。

3.溶解度(掌握)

游离蒽醌类为亲脂性,可溶于苯、乙醚、氯仿、乙酸乙酯、乙醇、甲醇中,微溶或不溶于水。

但结合成苷后极性增大,易溶于乙醇、甲醇中,也能溶于水,热水中溶解度增大,几乎不溶于苯、乙醚、氯仿等亲脂性有机溶剂中。

碱溶酸沉提取分离:羟基蒽醌苷及苷元,因具有酚羟基,可溶于碱性溶液中,加酸酸化后又可析出沉淀。

4.酸性(掌握)

①-COOH(羧基)酸性大于酚-OH。

②酚羟基数量越多,酸性越强。

③β-羟基酸性强于α-羟基酸性。

酸性由强到弱
pH梯度提取试剂
 -COOH
5%NaHCO3溶液
个或以上β-OH
1个β-OH
5%Na2CO3溶液
2个或以上α-OH
1%NaOH溶液
1个α-OH
5%NaOH溶液

5.碱性 蒽醌类化合物羰基上的氧 原子有微弱的碱性,能溶于浓硫酸中成盐,再转成阳碳离子,同时伴有颜色的显著改变,如大黄酚为暗黄色,溶于浓硫酸中转为红色,大黄素由橙红变为红色,其他羟基蒽醌在浓硫酸中一般呈红至红紫色。

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