醌类化合物的理化性质是药学职称考试会涉及的内容,为了帮助大家了解,医学教育网为大家整理如下:
1.一般性状
蒽醌类化合物多为黄色至橙红色固体
2.升华性(掌握)
游离的醌类化合物一般具有升华性。
一般升华的温度随酸性的增强而升高,升华物常具一定的晶型,可用做蒽醌的鉴别。如大黄蒽醌的升华物为羽毛状结晶。
3.溶解度(掌握)
游离蒽醌类为亲脂性,可溶于苯、乙醚、氯仿、乙酸乙酯、乙醇、甲醇中,微溶或不溶于水。
但结合成苷后极性增大,易溶于乙醇、甲醇中,也能溶于水,热水中溶解度增大,几乎不溶于苯、乙醚、氯仿等亲脂性有机溶剂中。
碱溶酸沉提取分离:羟基蒽醌苷及苷元,因具有酚羟基,可溶于碱性溶液中,加酸酸化后又可析出沉淀。
4.酸性(掌握)
①-COOH(羧基)酸性大于酚-OH。
②酚羟基数量越多,酸性越强。
③β-羟基酸性强于α-羟基酸性。
酸性由强到弱 | pH梯度提取试剂 |
含 -COOH | 5%NaHCO3溶液 |
2 个或以上β-OH | |
1个β-OH | 5%Na2CO3溶液 |
含2个或以上α-OH | 1%NaOH溶液 |
含1个α-OH | 5%NaOH溶液 |
5.碱性 蒽醌类化合物羰基上的氧 原子有微弱的碱性,能溶于浓硫酸中成盐,再转成阳碳离子,同时伴有颜色的显著改变,如大黄酚为暗黄色,溶于浓硫酸中转为红色,大黄素由橙红变为红色,其他羟基蒽醌在浓硫酸中一般呈红至红紫色。
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